4,7-Dihydro-7-(2-fluorobenzyl)-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-2-(4-N'-methylureidophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 174071-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-Dihydro-7-(2-fluorobenzyl)-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-2-(4-N'-methylureidophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-7-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 174071-46-6
• 化学式: C₃₄H₃₃FN₄O₄S
• 分子量: 612.725
• InChiKey: IIOJPEKGTYQKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Dihydro-7-(2-fluorobenzyl)-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-2-(4-N'-methylureidophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到Ethyl 3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-7-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-[4-[methyl(methylcarbamoyl)amino]phenyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-7-(2-fluorobenzyl)-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,7-Dihydro-7-(2-fluorobenzyl)-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-2-(4-N'-methylureidophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894

文献信息

• BICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AND USE AS GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0756599A1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5817819A
  申请人：——

  公开号：US5817819A

  公开（公告）日：1998-10-06
• US6048863A
  申请人：——

  公开号：US6048863A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6180792B1
  申请人：——

  公开号：US6180792B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• US6187788B1
  申请人：——

  公开号：US6187788B1

  公开（公告）日：2001-02-13