4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone | 7621-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone
• 英文别名: 4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(2-Nitrophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 7621-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00406522
• 分子量: 294.266
• InChiKey: QRTYQFYODBKCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  464.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sasaki; Otsuka, Journal of Biochemistry, 1930, vol. 12, p. 429,451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(2-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Md. Mizanur; Borthakur, Somadrita; Tripathy, Pradeep K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 371 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要
• Silica-supported Solvent Approaches More Facile than the Conventional for Erlenmeyer Synthesis with Our Pyridinium Salts
  作者：Chitrarasu Manikandan、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1002/jhet.3120

  日期：2018.4

  The synthesis of pyridinium salts by both conventional/silica‐supported muffle furnace and microwave approaches is described. We have optimized the Erlenmeyer synthesis of azalactone with various concentrations of our synthesized pyridinium salts. Among these, bromide‐containing pyridinium salts showed excellent catalytic activity than the others.

  描述了通过常规/二氧化硅支撑的马弗炉和微波方法合成吡啶鎓盐的方法。我们用各种浓度的合成吡啶鎓盐优化了氮杂内酯的Erlenmeyer合成。其中，含溴的吡啶鎓盐显示出优异的催化活性。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Synthesis of some novel imidazolinones as potent anticonvulsant agents
  作者：Hashmukh Joshi、Paresh Upadhyay、Denish Karia、A.J Baxi

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00117-x

  日期：2003.9

  IVa-IVf have been synthesised by the condensation of some known sulpha drugs with 5-oxazolone derivatives, which were prepared by Erlenmeyer condensation of benzoyl glycine with different aldehydes in the presence of sodium acetate and acetic anhydride. The constitution of the products has been supported by elemental analysis and IR, 1H-NMR spectral data. The products have been screened for their (a) in

  IIa-IIc，IIIa-IIIf和IVa-IVf的咪唑啉酮衍生物是通过将某些已知的磺胺类药物与5-恶唑酮衍生物缩合而合成的，后者是通过在乙酸钠和乙酸钠存在下苯甲酰基甘氨酸与不同醛的艾伦美耶缩合反应制得的。醋酸酐。产品的组成得到了元素分析和IR，1H-NMR光谱数据的支持。筛选了产品的（a）对几种微生物的体外生长抑制活性和（b）体内的抗惊厥活性。
• A green protocol for Erlenmeyer–Plöchl reaction by using iron oxide nanoparticles under ultra sonic irradiation
  作者：Seyed Javad Ahmadi、Sodeh Sadjadi、Morteza Hosseinpour

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.07.008

  日期：2013.1

  Azlactones have been prepared via Erlenmeyer synthesis from aromatic aldehydes and hippuric acid using Fe(2)O(3) nanoparticles under ultrasonic irradiation. Short reaction times, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  通过在超声波辐射下使用Fe（2）O（3）纳米粒子由芳族醛和马尿酸通过锥形合成法制备了内酯。该过程的主要优点是反应时间短，产物的简便快速分离以及优异的收率。