(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2,3-triol | 16354-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: D-Threo-1-phenylglycerol
• CAS: 16354-93-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CCFAGRVEHSCROQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylpropane-1,2,3-triol 在 二正丁基氧化锡 、 potassium phtalimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可扩展的立体选择性合成α，β-二氟-γ-氨基酸

  摘要：

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.070
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  可扩展的立体选择性合成α，β-二氟-γ-氨基酸

  摘要：

  骨架氟化的γ-氨基酸是新型的形状受控的构建基块，在多种生物学环境中具有潜在的实用性。然而，它们的合成在化学选择性，区域选择性和立体选择性方面提出了挑战，这已被证明是其各种生物学应用正在进行中的主要瓶颈。为了解决这个问题，这项工作研究了几种新的综合策略。这导致鉴定出在产率和立体控制方面优异的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.070

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of optically active masked -α,β-dihydroxy aldehydes.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96305-6

  日期：1987.1

  Dihydroquinidine acetate promoted osmylation of acetals of E-α,β- unsaturated aldehydes occurs with up to 40:1 stereoselection to afford the corresponding protected -α,β -dihydroxy aldehydes.

  乙酸二氢奎尼丁促进了E-α，β-不饱和醛的缩醛的渗透作用，立体选择高达40：1，从而提供了相应的保护的-α，β-二羟基醛。
• An ingenious method for the determination of the relative and absolute configurations of compounds containing aryl-glycerol fragments by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Xu Zhang、Kai-Zhou Lu、Hai-Wei Yan、Zi-Ming Feng、Ya-Nan Yang、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ra09712h

  日期：——

  established to determine the relative and absolute configurations of aryl-glycerols that depend on the chemical shift differences (Δδ) of the diastereotopic methylene protons (H-3) by 1H NMR spectroscopy. When using DMSO-d6 as the preferred solvent, the threo configuration corresponded to a larger ΔδH3a–H3b value (>0.15 ppm), whereas the erythro configuration (<0.07 ppm) corresponded to a smaller value

  建立了一种简明的方法来确定芳基甘油的相对和绝对构型，该构型取决于非对映亚甲基质子（H-3）的化学位移差异（ Δδ ），通过1 H NMR 光谱。当使用 DMSO- d 6作为首选溶剂时，苏型构型对应于较大的 Δ δ H3a–H3b值 (>0.15 ppm)，而赤型构型 (<0.07 ppm) 对应于较小的值。此外，借助莰酰氯的简单酰化反应确定了绝对构型。在苏式对映体中， 1R , 2R构型的Δδ值为<0.15ppm， 1S , 2S构型的Δδ值为>0.20ppm。赤型对映体中，1 R ,2 S的Δδ值为>0.09 ppm，1 S ,2 R的Δδ值为<0.05 ppm。值得注意的是，这个经验规则在CDCl 3中是无效的。此外，该方法还通过量子1 H NMR计算得到验证。
• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Conversion of oxiranes and CO2 to organic cyclic carbonates using a recyclable, bifunctional polystyrene-supported organocatalyst
  作者：Christopher J. Whiteoak、Andrea H. Henseler、Carles Ayats、Arjan W. Kleij、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c3gc41919c

  日期：——

  The development of a heterogeneous one-component bifunctional catalyst system able to catalyse the conversion of carbon dioxide and oxiranes to organic cyclic carbonates at low temperature (45 °C) is reported. The bifunctional system can be easily recycled and reactivated when required. When compared with other heterogeneous organocatalysts for the same transformation, the reported catalyst is active at much milder temperatures, thus emphasising the optimal sustainability profile of the new catalyst system.

  报道了一种异质一组分双功能催化剂系统的开发，该系统能够在低温（45°C）下催化二氧化碳和环氧烷的转化为有机环状碳酸酯。该双功能系统可以在需要时轻松回收和再活化。与其他异质有机催化剂相比，该催化剂在更温和的温度下依然活跃，从而强调了这一新催化剂系统的最佳可持续性特征。
• Expedient Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Carbohydrates by Consecutive Biocatalytic Benzoin and Aldol Reactions
  作者：Karel Hernández、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Martina Pohl、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.201406156

  日期：2015.2.16

  stereocomplementary D‐fructose‐6‐phosphate aldolase and L‐rhamnulose‐1‐phosphate aldolase is performed. Both aldolases accept unphosphorylated donor substrates, avoiding the need of handling the phosphate group that the dihydroxyacetone phosphate‐dependent aldolases require. In this way, 6‐C‐aryl‐L‐sorbose, 6‐C‐aryl–L‐fructose, 6‐C‐aryl–L‐tagatose, and 5‐C‐aryl‐L‐xylose derivatives are prepared by using this

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。