cinnamyl 2-bromopropanoate | 40630-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl 2-bromopropanoate；3-phenylprop-2-enyl 2-bromopropanoate
• CAS: 40630-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: RSHRSLGFXWKTRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-bromopropanoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以100%的产率得到丙酸桂酯
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 2-溴丙酰溴 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.7 g的产率得到cinnamyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j

文献信息

• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines
  作者：Bei Hu、Haixia Chen、Yan Liu、Wuheng Dong、Kai Ren、Xiaomin Xie、Hao Xu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c4cc05590j

  日期：——

  A highly efficient addition of alkyl α-bromocarboxylates to enamines by visible light-induced photoredox catalysis is reported.

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。