(Z)-perfluoro-2-butene | 1516-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-perfluoro-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluoro-2-butene；Perfluoro-2-butene, (Z)-；(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobut-2-ene
• CAS: 1516-65-0
• 化学式: C₄F₈
• 分子量: 200.031
• InChiKey: WSJULBMCKQTTIG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-perfluoro-2-butene 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURTON, D. J.;INOUYE, YOSHIO, CHEM. LETT., 1982, N 2, 201-204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯八氟丁烷 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 (Z)-perfluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Henne; Newby, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine chemistry — Wittig based synthesis of volatile organofluorine compounds
  作者：Pinaki S Bhadury、Sapna Singh、Mamta Sharma、Meehir Palit、Devendra K Jaiswal

  DOI：10.1139/v04-058

  日期：2004.7.1

  A simple and practical method has been developed for the synthesis and characterization of several interesting classes of volatile organofluorine compounds from fluorophosphonium salts via their in situ generated corresponding ylides. The fluorinated phosphonium ylides react with hexafluoroacetone in DMF to generate perfluoroisobutylene, whereas in the presence of bromine or iodine containing electrophiles, tetrafluoroethylene, perfluoro-2-butene, perfluorocyclobutane, and 1H-heptafluoropropane are obtained.Key words: difluoromethylene phosphonium ylides, perfluoroisobutylene, tetrafluoroethylene, perfluorocyclobutane, 1H-heptafluoropropane.

  已开发出一种简单实用的方法，用于通过在位生成的相应叶立德从氟磷盐合成和表征几类有趣的挥发性有机氟化合物。氟磷叶立德与DMF中的六氟丙酮反应生成全氟异丁烯，而在存在溴或碘含有亲电试剂的情况下，可以得到四氟乙烯、全氟-2-丁烯、全氟环丁烷和1H-七氟丙烷。关键词：二氟亚甲基磷叶立德、全氟异丁烯、四氟乙烯、全氟环丁烷、1H-七氟丙烷。
• Reactions of Half-Sandwich Ethene Complexes of Rhodium(I) toward Iodoperfluorocarbons: Perfluoro-alkylation or -arylation of Coordinated Ethene versus Oxidative Addition
  作者：Juan Gil-Rubio、Juan Guerrero-Leal、María Blaya、José Vicente、Delia Bautista、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om2009588

  日期：2012.2.27

  respectively. Bridge splitting reactions of 1a, 1b, or 1c with phosphines afford complexes [Rh(η5-Cp*)(CH2CH2RF)I(PR3)] (3a, 3a′, 3c; RF = CF(CF3)2, R = iPr (3a″); RF = CF(CF3)CF2CF3, R = Me (3b), Ph (3b′)). In contrast, oxidative addition dominates over addition to ethene in the reactions of [Rh(η5-Cp*)(η2-C2H4)(PMe3)] with IRF (RF = CF2C6F5, nC3F7, nC4F9, CF═CF2) and in the reaction of [Rh(η5-Cp)(η2-C2H4)(PMe3)]

  全氟烷基化或协调的乙烯的perfluoroarylation时发生复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）2 ]或[铑（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）（ PR 3）]与IR反应˚F，得到复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）（μ-I）] 2（R ˚F = CF（CF 3）2（1A）， CF（CF 3）CF 2 CF 3（图1b），或C（CF 3）3（1C））和[（η 5 -Cp *）IRH（μ-I）2的Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）]（2A - ç），或铑[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）I（PR 3）]（R =我，R ˚F = CF（CF 3）2（图3a），C（CF 3）3（3c），C 6 F 5（3d）; R ＝ Ph，RF＝ CF（CF
• Synthesis of Tris‐ and Tetrakis(pentafluoroethyl)silanes
  作者：Simon Steinhauer、Julia Bader、Hans‐Georg Stammler、Nikolai Ignat‘ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201400291

  日期：2014.5.12

  The synthesis and complete characterization of functional, highly Lewis acidic tris(pentafluoroethyl)silanes as well as tetrakis(perfluoroalkyl)silanes Si(C2F5)4 and Si(C2F5)3CF3 by direct fluorination is described. The reaction of SiCl4 with LiC2F5 invariably affords (pentafluoroethyl)fluorosilicates. To avoid silicate formation by fluoride transfer from LiC2F5 the Lewis acidity of the silane has

  描述了通过直接氟化作用合成功能性高路易斯酸性三（五氟乙基）硅烷以及四（全氟烷基）硅烷Si（C 2 F 5）4和Si（C 2 F 5）3 CF 3的方法。SiCl 4与LiC 2 F 5的反应总是提供（五氟乙基）氟硅酸盐。为避免氟化物从LiC 2 F 5转移而形成硅酸盐，必须通过供电子性取代基（例如二烷基氨基）降低硅烷的Lewis酸度。易接近的Si（C 2 F5）3 NEt 2是一系列三（五氟乙基）硅烷的有价值的前体。
• Perfluoroisopropylcadmium and copper: preparation, stability and reactivity
  作者：Haridasan K. Nair、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81183-5

  日期：1992.3

  Perfluoroisopropylcadmium can be prepared in excellent yield (98%) from (CF3)2CFI and activated cadmium powder in DMF at room temperature under degassed conditions. The resultant cadmium reagent undergoes metathesis with copper(I) salts to give perfluoro- isopropylcopper, in quantitative yield. While perfluoroisopropylcopper is stable in DMF at room temperature under nitrogen, the cadmium counterpart

  在室温，脱气条件下，在DMF中由（CF 3）2 CFI和活化的镉粉末可以以极好的收率（98％）制备全氟异丙基镉。所得镉试剂与铜（I）盐进行复分解，以定量收率得到全氟异丙基铜。尽管全氟异丙基铜在室温下在氮气中在DMF中稳定，但在相同条件下，镉对应物分解为六氟丙烯的二聚物和三聚物的混合物。可以将二氧化硫插入全氟异丙基镉的镉-碳键中，但未观察到与相应的铜试剂的反应。CF 3 CF 2的反应无法获得稳定的F-烷基镉CFICF 3含镉粉末或Me 2 Cd；仅观察到消除产物CF 3 CF ＝CFCF 3。在DMF中与F-异丙基镉/铜的全氟烷基化反应取得了有限的成功。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D3, 2.1.1.10, page 19 - 20
  作者：

  DOI：——

  日期：——