(2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol | 106319-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,E)-1,7-dibenzyloxy-2,3-epoxy-5-hepten-4-ol；(E,1R)-4-phenylmethoxy-1-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 106319-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: RRBBVXXZIJBYIL-PSBBJGCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4r,5S,6S)-1,7-di-O-benzyl-2,3,5,6-diepoxyheptane-1,4,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2,3,4,5,6-Pentafluoroheptanes

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of alkanes containing five contiguous fluorine atoms is presented. The compounds were prepared by sequential fluorination of diastereoisomeric alcohol-diepoxides. The chemistry involved epoxide ring-opening with HF-NEt3 and deshydroxyfluorination reactions of free alcohols with Deoxo-Fluor, The fluorination reactions were all highly stereospecific, with all five fluorines being incorporated in three sequential steps. Three different diastereoisomers of the 2,3,4,5,6-pentafluoroheptyl motif were prepared as heptane-1,7-diol derivatives, a structural format amenable for incorporation of the vicinal pentafluoro scaffold into larger molecular architectures.

  DOI：

  10.1021/jo901360e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408

文献信息

• Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures. A concise preparation of polyol chiral building blocks
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60143-0

  日期：1993.11

  A new concise and practical method for the preparation of polyol chiral building blocks has been developed based on the finding of unprecedented Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures and the synthetic utility has been demonstrated by accomplishment of an expeditious synthesis of the compactin lactone derivative.

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。
• Enantioselective preparation of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diols: Total synthesis of (+)-prelactone C
  作者：Tomoyuki Esumi、Hiroko Fukuyama、Reiko Oribe、Kaori Kawazoe、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01042-3

  日期：1997.7

  A concise method leading to all stereoisomers of 1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol has been developed. The first synthesis of (+)-prelactone C, a δ-lactone isolated from the concanamycin-producing Streptomyces sp., has been achieved utilizing (2S,3S,4R)-1-benzyloxy-3-methyl-6-heptene-2,4-diol as a chiral building block.

  从（2 E，5 E）-1,7-二苄氧基-2,5-庚二烯-4-醇制得1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2,4-二醇的所有立体异构体的简洁方法已开发。（+）-prelactone C的首次合成，是从生产伴刀豆球菌的链霉菌sp。分离的δ-内酯。利用（2 S，3 S，4 R）-1-苄氧基-3-甲基-6-庚烯-2，4-二醇作为手性结构单元已经实现。
• Concise enantioselective synthesis of (+)-aspicilin based on a ruthenium catalyzed olefin metathesis reaction
  作者：Toshiko Nishioka、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01130-7

  日期：1998.7

  has been achieved in 12 steps from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol employing Red-Al®-promoted reductive cleavage of the benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structure and ruthenium catalyzed olefin metathesis as key steps.

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。
• Reactions that proceed with a combination of enantiotopic group and diastereotopic face selectivity can deliver products with very high enantiomeric excess: experimental support of a mathematical model
  作者：Stuart L. Schreiber、Thomas S. Schreiber、David B. Smith

  DOI：10.1021/ja00239a036

  日期：1987.3

  L'epoxydation asymetrique de Sharpless a ete etudiee avec trois substrats achiraux, elle donne des epoxyalcools dont la purete enantiomere augmente avec le degre d'achevement de la reaction

  L'epoxydation asymetrique de Sharpless a ete etudiee avec trois substrats achiraux, elle donne desepoxyalcools dont la purete enantiomere gaine avec le degre d'achevement de la reaction
• Total Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Hidekazu Masaki、Junji Maeyama、Kazuko Kamada、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja000817s

  日期：2000.5.1