1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-7-cyclohexyl-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]-2-hydroxyethanone | 1374115-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-7-cyclohexyl-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 1374115-08-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₄
• 分子量: 468.637
• InChiKey: UUKYUWSRNQNHRJ-LQHZEQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-7-cyclohexyl-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]-2-hydroxyethanone 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-7-cyclohexyl-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  甾体 C-21 杂芳基硫醚。第3部分：Pregn-4-eno-[3,2-c]吡唑稠合A环修饰类固醇作为选择性糖皮质激素受体调节剂（解离类固醇）

  摘要：

  与氢化可的松类似物相比，将 A 环吡唑修饰引入氢化可的松 C-21 杂芳基硫醚生成的化合物具有优异的反式阻抑效力（IL-8 抑制）。然而，这些化合物的转录反式激活活性明显高于相应的氢化可的松类似物。在所有评估的化合物中，喹喔啉硫醚修饰表现出最佳的整体体外分离效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-[(1S,2R,13S,14S,17R,18S,20S)-7-cyclohexyl-17,20-dihydroxy-2,18-dimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5,9-trien-17-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  甾体 C-21 杂芳基硫醚。第3部分：Pregn-4-eno-[3,2-c]吡唑稠合A环修饰类固醇作为选择性糖皮质激素受体调节剂（解离类固醇）

  摘要：

  与氢化可的松类似物相比，将 A 环吡唑修饰引入氢化可的松 C-21 杂芳基硫醚生成的化合物具有优异的反式阻抑效力（IL-8 抑制）。然而，这些化合物的转录反式激活活性明显高于相应的氢化可的松类似物。在所有评估的化合物中，喹喔啉硫醚修饰表现出最佳的整体体外分离效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.015