1-cinnamyl-3-methylimidazolidin-2-one | 1215309-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-3-methylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-1-cinnamyl-3-methylimidazolidin-2-one；1-methyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 1215309-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: SFUONARDWYWTII-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-咪唑啉酮 、 肉桂醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-cinnamyl-3-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Amination of Allylic Alcohols with Cyclic Ureas and Related Nucleophiles

  摘要：

  A 1:1 mixture of [P(t-Bu)(2)-o-biphenyl]AuCl and AgSbF6 catalyzes the Intermolecular amination of allylic alcohols with 1-methylimidazolidin-2-one and related nucleophiles that, in the case of gamma-unsubstituted or gamma-methyl-substituted allylic alcohols, occurs with high gamma-regloselectivity and syn-stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol902923e

文献信息

• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Gold(I)-Catalyzed Amination of Allylic Alcohols with Cyclic Ureas and Related Nucleophiles
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol902923e

  日期：2010.3.19

  A 1:1 mixture of [P(t-Bu)(2)-o-biphenyl]AuCl and AgSbF6 catalyzes the Intermolecular amination of allylic alcohols with 1-methylimidazolidin-2-one and related nucleophiles that, in the case of gamma-unsubstituted or gamma-methyl-substituted allylic alcohols, occurs with high gamma-regloselectivity and syn-stereoselectivity.