N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide | 52559-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-hydroxyethyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；N-(2-hydroxyethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• CAS: 52559-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00476635
• 分子量: 320.142
• InChiKey: OFYBUNRNPXLEFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  515.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide 在 甲酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-hydroxyl-ethyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Positive and negative fluorescent imaging induced by naphthalimide polymers

  摘要：

  已经制备了两种具有萘酰亚胺侧基的新型聚合物。在聚(2-甲基丙烯酸2-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-2-基]乙酯-共聚中-甲基丙烯酸甲酯） （共聚物 1），烷基化叔胺充当电子供体，并通过光诱导电子转移 (PET) 过程猝灭萘二甲酰亚胺荧光团的荧光。光致产酸剂 (PAG) 产生的酸对烷基化叔胺进行质子化，可以关闭 PET 路径，并且萘二甲酰亚胺荧光团的荧光将恢复并增强。对于聚(2-甲基丙烯酸2-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-2-基]乙酯) (聚合物3), 芳香胺和烷基化胺被产生的酸质子化可能导致显着的荧光猝灭并改变荧光团。当质子化过程发生时，共聚物1的荧光增强（×2）或聚合物3的荧光猝灭（×15）将被应用在它们的网膜上产生正性或负性荧光图案图像。

  DOI：

  10.1039/b200509c
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dichromate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Thiourea Modified Doxorubicin: A Perspective pH-Sensitive Prodrug

  摘要：

  提出了一种合成pH敏感前药的新方法：硫脲药物修饰。由此产生的前药能在肿瘤细胞酸性环境中释放出细胞毒素和生物活性2-硫乙内酰脲。通过FRET模型验证了硫脲在酸性催化下环化成2-硫乙内酰脲的概念。获得了模型叠氮胸苷、细胞毒素阿霉素和2-硫乙内酰脲阿布妥因的双前药，在酸性环境中能释放相应的药物。对前列腺癌细胞进行了所得阿霉素前药的测试，结果显示硫脲修饰的前药在pH 7.6中性环境下比阿霉素（IC50范围为0.01258至0.02559 μM）的细胞毒性低（平均IC50范围为0.5584至0.9885 μM），而在癌细胞的轻度酸性条件下与阿霉素（IC50范围为0.2303至0.8110 μM）的毒性相似（平均IC50范围为0.4970至0.7994 μM）。在PC3肿瘤细胞中，Dox前药的细胞内和核内积累远远高于游离阿霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00885

文献信息

• Spectroscopic and fluorescence studies on Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with NO donor fluorescence dyes
  作者：Moamen S. Refat、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.saa.2011.05.108

  日期：2011.10

  The reactions of the two common dyes [2TMPACT and 4PENI] with Mn(II), Co(II), Ni(II) and Cu(II) ions were done. All the isolated complexes have been characterized by physicochemical and spectroscopic techniques. The IR data reflect the bidentate mode of 2TMPACT towards the mononuclear complex [Mn(II)] even its tetradentate in binuclear complexes [Co(II) and Cu(II)]. However, the bidentate mode is the

  进行了两种常见染料[2TMPACT和4PENI]与Mn（II），Co（II），Ni（II）和Cu（II）离子的反应。所有分离的复合物均已通过物理化学和光谱技术进行了表征。红外数据反映了2TMPACT对单核络合物[Mn（II）]的双齿模式，甚至在双核络合物[Co（II）和Cu（II）]中的四齿形。但是，双齿模式是4PENI配体对单核络合物中每个金属离子的唯一行为。建议在磁矩测量旁边进行UV-vis光谱分析，针对每种金属离子和正在研究的两个配体提出不同的几何形状，因为Mn（II）-2TMPACT络合物是八面体，而Mn（II）-4PENI是四面体几何形状。对所有合成的化合物进行热重分析。讨论了每种化合物在每个步骤中建议的热分解步骤，并为所有优选的分解步骤计算了动力学参数。使用质谱工具强调了建议的合适分子式，并显示了碎片图谱。在室温下，在DMSO中研究了合成的配体及其配合物的荧光性质。
• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• Introducing aldehyde functionality to proteins using ligand-directed affinity labeling
  作者：Yinan Song、Feng Xiong、Jianzhao Peng、Yi Man Eva Fung、Yiran Huang、Xiaoyu Li

  DOI：10.1039/d0cc01982h

  日期：——

  An affinity probe with a “hidden” aldehyde functionality for protein labeling is developed.

  一种具有“隐藏”醛功能的亲和探针用于蛋白质标记。
• Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage
  作者：Jin Zhou、Canliang Fang、Ying Liu、Yao Zhao、Nan Zhang、Xiangjun Liu、Fuyi Wang、Dihua Shangguan

  DOI：10.1039/c5ob00302d

  日期：——

  4-α-Amino acid substituted naphthalimides can be photocleaved at the C–N bond between the 4-amino and the amino acid residue under visible light irradiation, releasing a fluorophore, 4-aminonaphthalimide.

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。
• Anticancer Activity and Topoisomerase II Inhibition of Naphthalimides with ω-Hydroxylalkylamine Side-Chains of Different Lengths
  作者：Mateusz D. Tomczyk、Anna Byczek-Wyrostek、Klaudia Strama、Martyna Wawszków、Przemysław Kasprzycki、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.2174/1573406414666180912105851

  日期：2019.7.2

  cleavage-relegation equilibrium of Topo II, resulting in formation of broken strands of DNA. OBJECTIVE To investigate the influence of type of substituents and substitution positions in 1,8- naphthalimde skeleton on the inhibition of Topoisomerase II activity. METHODS The starting 1,8-naphthalimide were prepared from acenaphthene by introduction of appropriate substituents followed by condensation with ω-hydroxylakylamines

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo