4-bromo-N-2-chloroethyl-1,8-naphthalimide | 1038864-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-2-chloroethyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-[2-chloroethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Bromo-2-(2-chloroethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1038864-11-7
• 化学式: C₁₄H₉BrClNO₂
• 分子量: 338.588
• InChiKey: KLJNVZWREPBAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-bromine-1,8-naphthalimide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-N-2-chloroethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z

文献信息

• WO2008/84496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——