N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 59181-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 59181-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: KXECFHJITJUJHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 六氟异丙醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04045
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 二氯[9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽]钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的将丙二烯插入到缩醛中：C ？的丙二烯的氨甲基胺化作用？N键活化

  摘要：

  与被C缩醛胺丙二烯的一种新的和原子的经济钯催化aminomethylamination  N键激活进行说明。这种直接且操作简单的方法为1,3-二胺的合成提供了一种根本上新颖的方法。机理研究表明，独特的包含氨基甲基部分的阳离子π-烯丙基铝配合物是通过环烷基化钯-烷基物质进行烯丙基碳键合反应而生成的，是作为关键中间体的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201403774

文献信息

• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。
• Pentacoordinated Carboxylate π-Allyl Nickel Complexes as Key Intermediates for the Ni-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Kita、Hironobu Sakaguchi、Yoichi Hoshimoto、Daisuke Nakauchi、Yasuhito Nakahara、Jean-François Carpentier、Sensuke Ogoshi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201502329

  日期：2015.10.5

  amination of allylic alcohols with primary and secondary amines catalyzed by a system made of [Ni(1,5‐cyclooctadiene)2] and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene was effectively enhanced by adding nBu4NOAc and molecular sieves, affording the corresponding allyl amines in high yield with high monoallylation selectivity for primary amines and high regioselectivity for monosubstituted allylic alcohols. Such remarkable

  通过添加n Bu 4 NOAc和分子筛，可以有效地增强由[Ni（1,5-环辛二烯）2 ]和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁构成的体系催化的伯胺和仲胺对烯丙基醇的直接胺化作用。得到高产率的相应烯丙基胺，对伯胺具有高的单烯丙基化选择性，对单取代的烯丙基醇具有高的区域选择性。的如此显着加性效应Ñ卜4 NOAC通过分离和表征一些镍配合物，表现中性电荷的五配位η的关键作用阐明3与较早在烯丙基取代反应中报道的常见阳离子四配位复合物相反，本系统中的乙酸烯丙基乙酸酯络合物。
• Immobilized Catalysts for Iridium-Catalyzed Allylic Amination: Rate Enhancement by Immobilization
  作者：Chandi C. Malakar、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201500382

  日期：2015.5.4

  The first immobilized catalyst for Ir‐catalyzed asymmetric allylic aminations is described. The catalyst is a cationic (π‐allyl)Ir complex bound by cation exchange to an anionic silica gel support. Preparation of the catalyst is facile, and the supported catalyst displayed considerably enhanced activity compared with the parent homogeneous catalyst. Up to 43 consecutive amination runs were possible

  描述了Ir催化的不对称烯丙基胺化的第一个固定化催化剂。催化剂是通过阳离子交换与阴离子硅胶载体结合的阳离子（π-烯丙基）Ir络合物。催化剂的制备是容易的，并且与母体均相催化剂相比，负载型催化剂显示出显着增强的活性。在回收实验中，最多可以进行43次连续胺化操作。