2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acrylate | 1373514-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acrylate
• 英文别名: 2-((2-Hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acrylate；2-(2-hydroxyethyldisulfanyl)ethyl prop-2-enoate
• CAS: 1373514-32-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃S₂
• 分子量: 208.302
• InChiKey: ZJGYMASLANOCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类Toll样受体激动剂瑞喹莫德衍生物及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于医药的技术领域，公开了一类Toll样受体激动剂瑞喹莫德衍生物及其制备与应用。所述Toll样受体激动剂瑞喹莫德衍生物为以下结构中一种。方法：由瑞喹莫德R848与酰氯化合物反应得到，酰氯化合物含有酸酐、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。本发明的Toll样受体激动剂瑞喹莫德衍生物用于制备Toll样受体7/8激动剂和抗癌药物，瑞喹莫德衍生物通过键合的方式制备抗癌药物。本发明的瑞喹莫德衍生物不仅保持了原有的药物活性，并且其高活性反应基团有利于瑞喹莫德的键合及易于递送至肿瘤部位，改善了瑞喹莫德的不良药代动力学，提高了生物利用度。

  公开号：

  CN113816953B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  pH和还原通过aza-michael添加的双刺激响应PEGDA / PAMAM可注射网络水凝胶可用于抗癌药物递送

  摘要：

  设计并合成了pH和还原双刺激响应的PEGDA / PAMAM可注射网络水凝胶，其中包含“缩醛”作为pH敏感基团和“二硫键”作为可还原键。PAMAM和PEGDA二丙烯酸酯之间的aza-Michael加成反应。水凝胶的孔径和溶胀率分别在14±3至19±4μm和214±13至300±19μm之间变化，二丙烯酸酯中的乙二醇重复单元不同。PEGDA / PAMAM网络水凝胶的溶胀率随PEG分子量的增加和pH值的降低而增加。PEGDA / PAMAM网络水凝胶中存在不同的可阳离子化氨基官能团，有助于增强水凝胶在酸性条件下的溶胀能力。在MTT分析中，随着时间的推移，代谢活性活HeLa细胞的持续增加意味着合成的PEGDA / PAMAM可注射网络水凝胶的生物相容性/非细胞毒性。此外，制备的PEGDA / PAMAM水凝胶在较低的pH和较高的DTT浓度下表现出较高的降解性。在较低pH值和存在DTT的环境下，

  DOI：

  10.1002/pola.29168

文献信息

• [EN] NANOPARTICLE, LIPOSOMES, POLYMERS, AGENTS AND PROTEINS MODIFIED WITH REVERSIBLE LINKERS<br/>[FR] NANOPARTICULES, LIPOSOMES, POLYMÈRES, AGENTS ET PROTÉINES MODIFIÉS AVEC DES LIEURS RÉVERSIBLES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2012112689A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Pharmaceutical, chemical and biological agents containing a reversible disulfide linker are described. These agents can also be covalently bound or contained in delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain an agent having a reversible disulfide linker and to vehicles that are covalently linked to the agent containing a reversible disulfide linker. The modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting while the reversibility of the linker can leave the agent to which it is attached free from residual chemical groups after being reduced.

  描述了含有可逆二硫键的药物、化学物质和生物制剂。这些制剂也可以共价结合或包含在传递载体中，以将制剂传递到所需的靶标或区域。还描述了含有可逆二硫键的制剂的传递载体，以及与含有可逆二硫键的制剂共价结合的载体。本文描述的修饰可以改变制剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性，而连接物的可逆性可以使其附着的制剂在还原后不受残留化学基团的影响。
• The rational design of a gemcitabine prodrug with AIE-based intracellular light-up characteristics for selective suppression of pancreatic cancer cells
  作者：Haijie Han、Qiao Jin、Yin Wang、Yangjun Chen、Jian Ji

  DOI：10.1039/c5cc06654a

  日期：——

  An enzyme and reduction-activatable gemcitabine prodrug with AIE properties was designed for targeted and image-guided pancreatic cancer therapy.

  设计了一种具有AIE特性的酶和还原活化的吉西他滨前药，用于靶向和图像引导的胰腺癌治疗。
• 吉西他滨前药化合物、仿生纳米药物载体及其 制备方法
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN109970831B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了吉西他滨前药化合物、仿生纳米药物载体及其制备方法，将PEI先与还原性响应的前药链段反应，得到表面带有正电荷的，部分氨基被反应的PEI，然后将其再与带有醛基的磷酰胆碱链段反应，结束后装入MW=3500的透析袋中，透析2天，透析去除有机溶剂以及未反应的小分子，最后得到pH/GSH多层级响应的仿生纳米药物载体。本发明中的纳米微载体制备方法简单新颖，以及多层级的响应与之前报道过的药物载体比较，该载体键合的磷酰胆碱亲水链在肿瘤微酸环境下断裂，裸露出带正电荷的PEI，促进了细胞对于前药分子的内吞，前药分子进入癌细胞后，癌细胞中大量的GSH又进一步将前药中的二硫键分解，精准地控制药物的释放，实现药物的有效释放及肿瘤细胞的治疗。
• Enhanced uptake in 2D- and 3D- lung cancer cell models of redox responsive PEGylated nanoparticles with sensitivity to reducing extra- and intracellular environments
  作者：Claudia Conte、Francesca Mastrotto、Vincenzo Taresco、Aleksandra Tchoryk、Fabiana Quaglia、Snjezana Stolnik、Cameron Alexander

  DOI：10.1016/j.jconrel.2018.03.011

  日期：2018.5

  their drug cargo. The new co-polymers, in which PEG and PLGA were linked by ‘anchiomeric effector’ dithiylethanoate esters, were synthesized by a combination of ring-opening polymerization and Michael addition reactions and employed to prepare NPs. Non redox-responsive nanoparticles (nRR-NPs) based on related PLGA-PEG copolymers were also prepared as comparators. Spherical NPs of around 120 nm diameter

  在肺癌的治疗中，迫切需要创新药物以优化常规化学疗法的药理学反应，同时减轻副作用。在这里，除了细胞内氧化还原环境的众所周知的变化之外，我们还利用了一些相对未开发的还原潜力的细微差异，这些差异与癌细胞微环境有关。我们报告了新型的氧化还原响应PLGA（聚（乳酸-乙醇酸））-PEG（聚乙二醇）纳米粒子（RR-NPs）的合成和应用，这些纳米粒子被编程为在进入肿瘤微环境时改变表面性质，从而增强了细胞的内在化颗粒及其毒品。 通过开环聚合反应和迈克尔加成反应的结合，合成了新的共聚物，其中PEG和PLGA通过“不对称效应子”二噻吩基乙酸酯连接在一起，并用于制备NP。还制备了基于相关PLGA-PEG共聚物的非氧化还原响应性纳米颗粒（nRR-NP）作为比较剂。获得了具有低多分散指数和负ζ电势以及多西紫杉醇的良好载药量的直径约120 nm的球形NP。由于存在外部PEG涂层，NP在相关的模拟生物流体中显示出延长的稳
• 一种具有酸降解、还原性敏感功能的单体及其制备方法和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN113651740A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种具有酸降解、还原性敏感功能的单体制备及其在高分子中的应用，其制备方法是：将2，2’‑二硫二乙醇的衍生物、2‑(乙烯氧基)乙基丙烯酸酯在室温条件下，用二氯甲烷作溶剂，对甲苯磺酸作催化剂，催化得到。该方法制备过程简单，在功能性高分子合成领域内有广泛的应用前景。