2-cinnamyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1286348-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-cinnamyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-enyl)-2,3-dihydroinden-1-one；2-(3-phenylprop-2-enyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1286348-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• mdl: MFCD16516772
• 分子量: 248.324
• InChiKey: SUAJVVAHRAXGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 1-茚酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以98%的产率得到2-cinnamyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化简单酮与烯丙醇的烯丙基烷基化及其机理研究

  摘要：

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201403410

文献信息

• Nickel-catalyzed <i>exo</i>-selective hydroacylation/Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Shao-Chi Lee、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c9cc07558e

  日期：——

  The first nickel-catalyzed intramolecular hydroacylation/Suzuki cross coupling cascade of o-allylbenzaldehydes with a broad range of phenylboronic acid neopentyl glycol esters has been developed. This strategy shows high regioselectivity and step economy in the construction of two C-C bonds via aldehyde C-H bond activation, affording valuable indanones with high efficiency.

  已经开发出第一个镍催化的邻烯丙基甲醛与多种苯基硼酸新戊二醇酯的分子内加氢/铃木交叉偶联级联反应。该策略在通过醛CH键活化的两个CC键的构建中显示出较高的区域选择性和步骤经济性，可高效提供有价值的茚满酮。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。