1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD20142789
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XUFCFCRCYPEQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene 在 乙基氯化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions

  摘要：

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cy00266g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(cinnamyloxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. IV. The Rearrangement of X-Cinnamyl p-Tolyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01479a026

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Heteroatom-Free Arene-Cobalt and Arene-Iron Catalysts for Hydrogenations
  作者：Dominik Gärtner、Alice Welther、Babak Rezaei Rad、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201308967

  日期：2014.4.1

  hydroformylation, cobalt catalysts are now undergoing a renaissance in hydrogenation reactions. We have evaluated arene metalates in which the low‐valent metal species is—conceptually different from heteroatom‐based ligands—stabilized by π coordination to hydrocarbons. Potassium bis(anthracene)cobaltate 1 and ‐ferrate 2 can be viewed as synthetic precursors of quasi‐“naked” anionic metal species; their

  发现加氢甲酰化75年后，钴催化剂正在氢化反应中复兴。我们评估了芳烃金属盐，其中低价金属种类（在概念上不同于基于杂原子的配体）通过π与烃的配位作用得以稳定。双（蒽）钴酸钾1和高铁酸钾2可被视为准“裸”阴离子金属物质的合成前体。与不饱和分子（烯烃，芳烃，羰基化合物）的氢化反应中存在的各种π受体（不稳定）配位有效地阻碍了它们的聚集。烯烃加氢的动力学研究，NMR光谱学和中毒研究支持了衍生自1的均相催化剂的形成它通过烯烃的配位得以稳定。该催化剂概念补充了将具有杂原子供体配体的配合物用于还原过程。
• Alkene Metalates as Hydrogenation Catalysts
  作者：Philipp Büschelberger、Dominik Gärtner、Efrain Reyes-Rodriguez、Friedrich Kreyenschmidt、Konrad Koszinowski、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.201605222

  日期：2017.3.2

  First‐row transition‐metal complexes hold great potential as catalysts for hydrogenations and related reductive reactions. Homo‐ and heteroleptic arene/alkene metalates(1−) (M=Co, Fe) are a structurally distinct catalyst class with good activities in hydrogenations of alkenes and alkynes. The first syntheses of the heteroleptic cobaltates [K([18]crown‐6)][Co(η4‐cod)(η2‐styrene)2] (5) and [K([18]cr

  第一行过渡金属配合物作为氢化和相关还原反应的催化剂具有巨大的潜力。均配和杂配芳烃/烯烃金属化物(1−) (M=Co, Fe) 是一种结构独特的催化剂，在烯烃和炔烃的加氢中具有良好的活性。杂配钴酸盐 [K([18]crown-6)][Co(η 4 ‐cod)(η 2 ‐苯乙烯) 2 ] ( 5 ) 和 [K([18]crown-6)][的首次合成Co(η 4 ‐dct)(η 4 ‐cod)] ( 6 )，以及同配络合物 [K(thf) 2 ][Co(η 4 ‐dct) 2 ] ( 7 ; dct=二苯并[ a , e ]据报道，环辛四烯（cod=1,5-环辛二烯）。为了进行比较，根据文献程序合成了两种环戊二烯基高铁酸盐(1−)。分离并完全表征的单阴离子配合物是温和条件（2 bar H 2 ，rt，THF）下烯烃氢化的有效预催化剂。通过 NMR 光谱、ESI 质谱和中毒实验进行的机理研究记录了
• Imidazolium‐Oxazoline Salts in Ruthenium‐Catalyzed Allylic Substitution and Cross Metathesis of Formed Branched Isomers
  作者：Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Cédric Fischmeister、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.201000718

  日期：2010.10

  Imidazolium-oxazoline chlorides have been prepared from chloroacetonitrile and used to generate bidentate mixed NHC-oxazoline ligands for ruthenium-catalyzed substitution of cinnamyl chloride by phenols. These ligands associated to [RuCp*(MeCN)3][PF6] promote allylic substitution reactions at room temperature with high regioselectivity in favour of the branched isomers giving terminal alkenes. These allylic ethers

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。
• Pd-Catalyzed Substitution of the OH Group of Nonderivatized Allylic Alcohols by Phenols
  作者：Thanya Rukkijakan、Sunisa Akkarasamiyo、Supaporn Sawadjoon、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03274

  日期：2018.4.6

  Nonactivated phenols have been employed as nucleophiles in the allylation of nonderivatized allylic alcohols to generate allylated phenolic ethers with water as the only byproduct. A Pd[BiPhePhos] catalyst was found to be reactive to give the O-allylated phenols in good to excellent yields in the presence of molecular sieves. The reactions are chemoselective in which the kinetically favored O-allylated

  在未衍生化的烯丙基醇的烯丙基化中，未活化的酚已被用作亲核试剂，以水为唯一副产物生成烯丙基化的酚醚。发现在分子筛存在下，Pd [BiPhePhos]催化剂具有反应活性，以良好或优异的收率得到O-烯丙基化的苯酚。反应是化学选择性的，其中动力学上有利的O-烯丙基化产物比热力学上优选的C-烯丙基化产物仅形成。