N-(2-oxoindolin-5-yl)butyramide | 117100-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxoindolin-5-yl)butyramide
• 英文别名: N-(2-Oxo-indolin-5-yl)-butyramid；N-(2-oxo-1,3-dihydroindol-5-yl)butanamide
• CAS: 117100-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08932539
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IPPGMQYLWVBMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 N-(2-oxoindolin-5-yl)butyramide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到N-[(3Z)-2-oxo-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  利用定量结构活性关系发现和优化 Tousled 样激酶 2 (TLK2) 的窄谱抑制剂

  摘要：

  羟吲哚支架一直是多个激酶药物发现项目的中心，其中一些项目已导致药物获得批准。从文献中鉴定出一系列两个羟吲哚匹配对，其中 TLK2 作为脱靶激酶被有效抑制。长期以来，羟吲哚一直被认为是一种混杂的激酶抑制剂模板，但在这四个特定文献中，羟吲哚 TLK2 活性是一致的，而激酶组谱却截然不同，从窄谱到广谱激酶组覆盖范围。我们合成了大量的类似物，利用定量构效关系 (QSAR) 分析、激酶 ATP 结合位点的水图谱、激酶组分析和小分子 X 射线结构分析来优化 TLK2 抑制和激酶组选择性。这导致了几种窄谱、亚家族选择性化学工具化合物的鉴定，包括 (UNC-CA2-103)，它们可以阐明 TLK2 生物学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116357
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 丁酰氯 生成 N-(2-oxoindolin-5-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  New indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种通式为<;FORM:0809691/IV (b)/1>;的3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚衍生物，其中R为氢原子，核A可以选择性地带有取代基（例如卤素、硝基、酰胺基、烷基、羟基、烷氧基和羧酸基），以及通过将适当取代的氧化吲哚与5-硝基-2-呋喃醛或可作为5-硝基-2-呋喃醛的化合物（例如其二乙酸酯，在水矿酸存在下）反应制备的方法。方便的反应在溶剂（例如乙酸、水乙醇或无水甲酸）中进行，可以选择性地加入碱性催化剂（例如乙酸钠）。本发明还包括抗微生物组合物，其中活性成分是上述通式（见第VI组）中的至少一种吲哚衍生物。例如，描述了3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚和5-溴基、硝基、乙酰胺基、苯甲酰胺基、对-氯苯甲酰胺基、丙酰胺基、正戊酰胺基、正丁酰胺基、异丁酰胺基、己酰胺基、癸酰胺基、庚酰胺基、（2-羧基丙酰胺基）基、甲基、羟基和甲氧基-3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚；6-甲酰胺基和6-乙酰胺基-3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚；乙酰胺基-3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚；5:7-二溴-3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚和3-(5-硝基-2-呋喃基亚甲基)-氧化吲哚-6-羧酸衍生物是通过将5-氨基氧吲哚与适当的酸氯化物反应制备的。4-乙酰胺基氧吲哚是通过将乙酰氯与4-氨基氧吲哚（通过锡和盐酸还原2:6-二硝基苯乙酸制备）反应得到的。5-(2-羧基丙酰胺基)-氧化吲哚是通过将5-氨基氧吲哚与琥珀酸酐反应制备的。在临时规范中提到了通式中R为酰基的化合物。此外，本发明还涉及具有有用的治疗性能的抗微生物组合物，其包括至少一种通式<;FORM:0809691/VI/1>;（其中R为氢原子，核A可以被卤素原子或硝基、酰胺基、烷基、羟基、烷氧基或羧酸基等取代）的吲哚衍生物与惰性稀释剂或载体的混合物。这样的组合物可以是（1）聚乙二醇溶液（可以选择性地包含润湿剂，例如辛基甲酚与8-10分子比例的乙氧基的烷基苯酚）；（2）水分散体（适当的分散或表面活性剂为聚氧乙烯山梨醇单油酸酯），可以含有非毒性的、水溶性的成分，例如甘油、增稠剂或胶凝剂，例如乙基纤维素或脂肪醇和20-24分子比例的乙氧基的缩合物，例如十六烷基醇或十八烷基醇；（3）油性溶液，适当的溶剂介质为蓖麻油；（4）含有适当的非毒性成分的乳霜、软膏和膏剂，例如基础由聚乙二醇400和聚乙二醇4000的混合物和增稠剂，例如氧化锌，在油性或脂肪基础（例如蓖麻油或白色蜂蜡）的混合物中，可以选择性地加入脂肪醇，例如十六烷基醇或十八烷基醇；适当的乳霜基础可以由水-油型乳液制备，例如由蓖麻油或脂肪醇（例如十六烷基醇或十八烷基醇）在水中分散，并在十六烷基醇或十八烷基醇与20-24分子比例的乙氧基的缩合物（例如十六烷基醇或十八烷基醇与20-24分子比例的乙氧基的缩合物）的存在下制备；（6）含有惰性稀释剂或载体（例如滑石粉和/或淀粉）的吸入粉剂，在其他成分的存在下，例如氧化锌或硼酸。

  公开号：

  US02872372A1