3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-benzaldehyde | 273395-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methoxycarbonyloxy-benzaldehyd；(4-Formyl-2-methoxyphenyl) methyl carbonate
• CAS: 273395-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: WHEKHTWBERODDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-benzaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  姜黄素及其新衍生物：对乳腺癌细胞系的细胞毒性、PTP1B 磷酸酶降解和 ROS 生成之间的相关性

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的癌症——它影响全球超过 200 万女性。PTP1B磷酸酶可能是乳腺癌治疗新药的可能靶点之一。在本文中，我们提出了具有 4-哌啶酮环的新姜黄素衍生物作为 PTP1B 抑制剂和 ROS 诱导剂。我们对十二种姜黄素衍生物对乳腺癌 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞系以及人角质形成细胞 HaCaT 细胞系进行了细胞毒性分析。此外，由于姜黄素是一种已知的抗氧化剂，我们评估了其衍生物的抗氧化作用。对于最有效的细胞毒性化合物，我们确定了细胞内 ROS 和 PTP1B 磷酸酶水平。此外，对于姜黄素及其衍生物，我们进行了实时显微镜观察以观察光敏效应。最后，对具有 PTP1B 磷酸酶抑制作用的姜黄素衍生物进行了计算分析，以评估新抑制剂在酶变构位点内的潜在结合模式。我们观察到两种测试化合物是比姜黄素更好的抗癌剂。此外，我们建议阻断酚类化合物中的 -OH 基团会导致细胞毒性作用增加，即

  DOI：

  10.3390/ijms221910368
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methyl-and ethyl carbonates derived from vanillin and vanillal in the synthesis of nitrogen-containing compounds

  摘要：

  Reactions of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde and 3-ethoxy-4-hydroxybenzildehyde with methyl and ethyl chloroformates in the presence of pyridine gave the corresponding methyl and ethyl carbonates which were brought into condensation with biphenyl-4-amine, naphthalen-1- and -2-amines. and 3-and 4-aminobenzoic acids to obtain the corresponding Schiff bases. Alkyl 4-(9,9-dimethyl-1 1-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[a]acridin-12-yl)-2-alkoxyphenyl carbonates were selectively synthesized by cascade heterocyclization of naphthalen-2-amine, 5,5-dimethylcyclohexane- 1,3-dione, and 4-formyl-2-methoxy(or ethoxy)phenyl methyl](or ethyl) carbonates. Ammonium salts were obtained from the benzoacridine derivatives and Schiff bases derived from aminobenzoic acids.

  DOI：

  10.1134/s1070363207050155

文献信息

• Synthesis and properties of substituted benzaldehyde phenylhydrazones
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363209050144

  日期：2009.5

  Phenylhydrazones containing hydroxy, alkoxy and acyloxy groups are synthesized from aromatic aldehydes of vanillin series by reaction with phenylhydrazine.

  通过与苯肼反应，从香草醛系列的芳族醛合成含有羟基，烷氧基和酰氧基的苯并azo。
• Long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases derived from cetylamine
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428009100108

  日期：2009.10

  New long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases containing alkoxy and acyloxy groups, as well as carborane fragments, were synthesized by condensation of the corresponding benzaldehydes of the vanillin series with cetylamine.

  通过将香兰素系列的相应苯甲醛与鲸蜡胺缩合，合成了含有烷氧基和酰氧基以及碳硼烷片段的新的长链官能取代的芳香席夫碱。
• Synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid
  作者：E. A. Dikusar、M. P. Bei、A. P. Yuvchenko、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363210070170

  日期：2010.7

  Preparative method of synthesis of aromatic azomethines by condensation of substituted benzaldehydes of vanillin series with 4-aminophenylene-N-imide of maleopimaric acid was developed.

  研制了香兰素系列取代苯甲醛与马来酸4-氨基亚苯基-N-酰亚胺缩合合成芳族甲亚胺的制备方法。
• Synthesis, film-forming properties, and thermal and light sensitivity of N,N′-bis[4-hydroxy(alkoxy, acyloxy)-3-alkoxyphenylmethylidene]benzene-1,4-diamines
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、V. A. Azarko、A. P. Yuvchenko

  DOI：10.1134/s1070363208020175

  日期：2008.2

  Previously unknown E,E-isomeric Schiff bases were synthesized by reaction of p-phenylenediamine with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, and their O-alkyl and O-acyl derivatives in anhydrous methanol. Film-forming properties and thermal and light sensitivity of the products were studied.

  之前未知的E,E-异构Schiff碱是通过在无水甲醇中将对苯二胺与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛及其O-烷基和O-酰基衍生物反应合成的。对产物的成膜性能以及热稳定性和光敏感性进行了研究。
• Synthesis of azomethines by condensation of substituted benzaldehydes with 3-aminophenylen-N-imide of maleopimaric acid
  作者：M. P. Bey、A. P. Yuvchenko、E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363211030200

  日期：2011.3

  New method for the synthesis of azomethines by condensation of substituted benzaldehydes of the vanillin series with 3-aminophenylen-N-imide of maleopimaric acid is developed.

  提出了将香兰素系列取代苯甲醛与马来酸3-氨基苯甲基-N-酰亚胺缩合合成偶氮甲碱的新方法。