2-(4-Chloro-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-propionamide | 10020-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-propionamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 10020-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD04563209
• 分子量: 257.717
• InChiKey: MUMBBJGKLXHYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-propionamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到O-[2-[[2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoyl]amino]ethyl] N-phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  H2S供体基于烟酸和氯纤维酸盐结构的抗动脉粥样硬化作用。

  摘要：

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.012
• 作为产物：
  描述：

  氯贝酸 、 C.I.酸性橙108 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(4-Chloro-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  H2S供体基于烟酸和氯纤维酸盐结构的抗动脉粥样硬化作用。

  摘要：

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.012