N-tolyl(2-tolylamino)troponimine | 6437-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tolyl(2-tolylamino)troponimine
• 英文别名: 1-(p-Tolylamino)-7-(p-tolylimino)-cyclohepta-1,3,5-trien；1-(p-Tolylamino)-7-(p-tolylimino)-cycloheptatrien-(1,3,5)；1-(p-Toluidino)-7-(p-tolylimino)-cycloheptatrien-(1,3,5)；1-p-Tolylimino-7-p-tolylaminocycloheptatrien；2-{p-tolylamino}-tropone-{p-tolylimine}；N-p-Tolyl-2-p-toluidino-troponimin；N-(4-methylphenyl)-7-(4-methylphenyl)iminocyclohepta-1,3,5-trien-1-amine
• CAS: 6437-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: YHQOCQQKIRBGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tolyl(2-tolylamino)troponimine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(N-tolyl(2-tolylamino)troponimine(-1H))Pt(CH3)2(2,6-dimethylphenyl isocyanide)(dimethyl sulfide)][triflate]
  参考文献：
  名称：

  从受阻位的路易斯碱促进的铂（IV）氨基对亚硝基二甲基二甲基配合物中的还原消除

  摘要：

  制备了一系列的Pt II和Pt IV氨基苯甲酸（ATI = N-甲苯基-氨基苯甲酸）复合物。Pt II络合物（ATI）Pt（CH 3）（SMe 2）（1a）是由[Li] [ATI]与（Me）（Cl）Pt（SMe 2）2反应合成的。乙烯或一氧化碳的加成1A中（ATI）的Pt（CH的形成结果3）（η 2 -C 2 H ^ 4）（图1b）或（ATI）的Pt（CH 3）（CO）（1C），分别。MeOTf或MeI的氧化加成图1a导致形成Pt IV络合物[（ATI）Pt（CH 3）2（X）（SMe 2）]（X ＝ OTf（3），I（2））。配合物3与异氰酸酯反应，后者取代三氟甲磺酸酯配体形成[（ATI）Pt（CH 3）2（CNR）（SMe 2）] [OTf]（4）。配合物3还与叠氮化物或氰化物进行配体取代反应，形成（ATI）Pt（CH 3）2（N 3）（SMe 2）（5a）或（ATI）Pt（CH 3）2（CN）（SMe

  DOI：

  10.1021/om400034y
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-2-chlor-tropylium-Ion 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-tolyl(2-tolylamino)troponimine
  参考文献：
  名称：

  Dithiotropolonates. II. Synthesis and properties of dithiotropolone and its metal(II) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00711a016

文献信息

• Studies on Seven-membered Ring Compounds. XX. Reactions of Troponeimine Derivatives. (2)
  作者：Hideo Nakao、Nobuo Soma、Genshun Sunagawa

  DOI：10.1248/cpb.13.828

  日期：——

  The reaction of 2-methoxytroponeimine (I) and its N-methyl derivative (II) with active methylene compounds were carried out. The reaction of I with malononitrile, ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of sodium ethoxide afforded rearrangemet products, that is 3-phenylacrylic acid derivatives. The same reaction in the absence of sodium ethoxide gave mainly 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives. However, the reaction of I with diethyl malonate afforded ethyl 2-oxo-8-methoxy-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate. II showed some different reactivity from I. Namely, the reaction of II with active methylene compounds in the presence of sodium ethoxide afforded 2-imino-1, 2-dihydrocyclohepta[b]pyrrole derivatives besides rearrangement products.

  2-甲氧基托品酮亚胺（I）及其N-甲基衍生物（II）与活性甲基酮化合物的反应进行了研究。I与丙二腈、氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在乙醇钠存在下反应，得到了重排产物，即3-苯基丙烯酸衍生物。同样条件下，在无乙醇钠时主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。然而，I与丙二酸二乙酯反应生成了乙酯2-氧代-8-甲氧基-1,2-二氢环庚[b]吡咯-3-羧酸酯。II显示出与I不同的反应活性，在乙醇钠存在下，II与活性甲基酮化合物的反应除了重排产物外，还主要生成2-亚胺基-1,2-二氢环庚[b]吡咯衍生物。
• Synthesis of 2-Aminotropone Oximes and 2-Alkoxytropone Imines†
  作者：Tetsuo Nozoe、Lung Ching Lin、Chih-Hsien Hsu、Shwu-Chen Tsay、Gholam H. Hakimelahi、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1039/a701621b

  日期：——

  A synthetic route was developed for preparation of 2-aminotropone oximes 10–14, a new class of compounds, from tropolone 2; 2-methoxytropone imines 7–9 and tropylium salts 17 were generated as the key intermediates.

  开发了一种合成路线，用于从托酚酮 2 制备 2-氨基托酮肟 10-14，这是一类新的化合物；2-甲氧基托酮亚胺 7-9 和托鎓盐 17 作为关键中间体产生。
• N,N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1,3,5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System
  作者：W. R. Brasen、H. E. Holmquist、R. E. Benson

  DOI：10.1021/ja01475a031

  日期：1961.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.12, page 724 - 733
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Spin‐Density Distributions in Conjugated Ligands of Paramagnetic Chelates from NMR Contact Interaction Shifts
  作者：D. R. Eaton、A. D. Josey、W. D. Phillips、R. E. Benson

  DOI：10.1063/1.1701326

  日期：1962.7.15

  Electron-spin-density distributions in a variety of π systems have been obtained from proton-contact interaction shifts in paramagnetic nickel II chelates of N,N′-disubstituted aminotroponeimines. The results have furnished a great deal of new information regarding the detailed manner in which π electrons are distributed via conjugative effects. Spin-density distributions in these systems calculated by the valence-bond scheme are shown to be in quite good general agreement with experimental determinations. Effects attributable to hyperconjugation have been observed and the conjugating abilities of linking groups C=C, N=N, NH, O, S, and SO2 have been assessed. It is shown also that metal-ligand π-bond formation results in transfer of 0.1 of an unpaired electron from nickel to the π system of each of the ligands of these bischelates.