(S)-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>-1-methyl-2-oxoethyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 124212-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>-1-methyl-2-oxoethyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-{(1S)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-1-methyl-2-oxoethyl}carbamate；(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-N'-(2-hydroxyethyl)propanamide；Boc-Alanine 1-hydroxyethyl amide；N-Boc-L-(N'-hydroxyethyl)alaninamide；tert-butyl N-[(1S)-1-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 124212-41-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: GEGHJKPOATZFFX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>-1-methyl-2-oxoethyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.

  摘要：

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1284
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>-1-methyl-2-oxoethyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用自然界的结构多样性：开发用于钌催化的酮的对映选择性转移氢化的模块化二肽类似物配体。

  摘要：

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200304900

文献信息

• Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Teruaki AKIYAMA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.459

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via chiral dibenzyl citrate separated by optical resolution. It was elucidated that the configuration of the citrate moiety of vibrioferrin was R.

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。
• Optimization of the papain catalyzed esterification of animo acids by alcohols and diols
  作者：D. Cantacuzène、C. Guerreiro

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80104-8

  日期：1989.1

  Esterification of Boc-Alanine and Boc-Aspartic acids by alcohols CnH2n+1OH and dio1s HO(CH2)nOH with imnobilized papain (XAD-7 or Sepharose) is discussed. Great improvement is obtained for the esterification of Boc-Ala-OH if papain is entrapped in XAD-7. For example no esterification is observed with 1-decanol if free papain is used whereas a 55% yield is obtained with papain immobilized on XAD-7.

  讨论了醇C n H 2n + 1 OH和dioss HO（CH 2）n OH与未稳定化的木瓜蛋​​白酶（XAD-7或Sepharose）对Boc-丙氨酸和Boc-天冬氨酸的酯化作用。如果将木瓜蛋白酶包埋在XAD-7中，则Boc-Ala-OH的酯化将获得很大的改善。例如，如果使用游离木瓜蛋白酶，则用1-癸醇没有观察到酯化反应，而将木瓜蛋白酶固定在XAD-7上，则产率为55％。用木瓜蛋白酶固定在琼脂糖凝胶上，用dio1酯化Boc-Asp-OH。在乙二醇的情况下，游离木瓜蛋白酶或木瓜蛋白酶在XAD-7上未观察到缩合，而木瓜蛋白酶在琼脂糖上获得40％的酯化收率。
• DERIVATIVES OF [6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-SULFONYLAMINO]-PROPIONAMIDE
  申请人：Kelly Alfred Terence

  公开号：US20080090819A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  [6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-磺酰胺]-丙酰胺的衍生物，在CAMs和Leukointegrins的相互作用上表现出良好的抑制效果，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。
• Derivates of [6, 7-dihydro - 5H - imidazo[1,2- alpha]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide and their use as inhibitors upon the interaction of CAMS and leukointegrins
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1712553A2

  公开（公告）日：2006-10-18

  Derivatives of [6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2α]imidazole-3-sulfonylamino]-propionamide of the formula I which exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  式 I 的[6,7-二氢-5H-咪唑并[1,2α]咪唑-3-磺酰氨基]丙酰胺的衍生物 对 CAMs 和白细胞介素的相互作用具有良好的抑制作用，因此可用于治疗炎症性疾病。
• 10.1248/cpb.c24-00168
  作者：Mitome, Hidemichi、Tanabe, Tomotaka、Funahashi, Tatsuya、Akira, Kazuki

  DOI：10.1248/cpb.c24-00168

  日期：——

  alanine-2-amidoethyl citrate were respectively synthesized as a mixture of stereoisomers. These compounds were used as substrates for enzyme reactions using recombinant PvsA, PvsB, and PvsE proteins as corresponding enzyme equivalents. The results of our study show that each enzyme reacts with a respective substrate and produces VF along the proposed biosynthetic pathway. Furthermore, the results of this study will

  分别合成了铁载体弧铁蛋白（VF）、 O-柠檬酰-L-丝氨酸、柠檬酸2-氨基乙酯和柠檬酸丙氨酸-2-氨基乙酯的生物合成中间体，作为立体异构体的混合物。这些化合物用作酶反应的底物，使用重组 PvsA、PvsB 和 PvsE 蛋白作为相应的酶等价物。我们的研究结果表明，每种酶与各自的底物发生反应，并沿着所提出的生物合成途径产生 VF。此外，这项研究的结果将有助于了解 VF 生物合成酶，并可能有助于通过抑制铁载体生物合成酶来开发抗菌药物。  全尺寸图像