5'-O-benzoyl-FUdR | 1006381-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-FUdR
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1006381-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 350.303
• InChiKey: UIPRPLNQLOCXHX-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-FUdR 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 5'-O-[4-chlorophenyl-N-(4-azidobutyl)phosphate]
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5'-O-benzoyl-FUdR
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047

文献信息

• Regioselective acylation of nucleosides and their analogs catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase: enzyme substrate recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The substrate recognition of Pseudomonas cepacia lipase in the acylation of nucleosides was investigated by means of rational substrate engineering for the first time. P. cepacia lipase displayed excellent 3′-regioselectivities (96 to >99%) in the lauroylation of 2′-deoxynucleosides 1a–1e, while low to good 3′-regioselectivities (59–89%) in the lauroylation of ribonucleosides 1f–1j. It might be due

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。
• Synthesis of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine phosphoramidates and evaluation of their anticancer activity
  作者：Marta Lewandowska、Piotr Ruszkowski、Dagmara Baraniak、Anna Czarnecka、Natalia Kleczewska、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.047

  日期：2013.9

  A series of novel 4-chlorophenyl N-alkyl phosphoramidates of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine (12–21) were synthesized by means of phosphorylation of 3′-azido-2′,3′-dideoxy-5-fluorouridine (4) with 4-chlorophenyl phosphoroditriazolide (10) followed by a reaction with the appropriate amine. The synthesized phosphoramidates (12–21) were evaluated for their cytotoxic activity in three human cancer

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。