2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2-dioxaphosphacyclohexane 2-oxide | 88946-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2-dioxaphosphacyclohexane 2-oxide
• 英文别名: 2-Chloro-5,5-difluoro-1,3,2lambda~5~-dioxaphosphinan-2-one；2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 88946-04-7
• 化学式: C₃H₄ClF₂O₃P
• 分子量: 192.487
• InChiKey: UURMUELODMXKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2-dioxaphosphacyclohexane 2-oxide 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 作用下， 反应 42.0h， 以30%的产率得到2'-deoxy-5,5",5"-trifluoro-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-yluridine 2"-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷衍生的某些环状磷酸三酯的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。

  DOI：

  10.1021/jm00370a005
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-丙二醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2-chloro-5,5-difluoro-1,3,2-dioxaphosphacyclohexane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷衍生的某些环状磷酸三酯的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。

  DOI：

  10.1021/jm00370a005

文献信息

• Synthesis and biological properties of some cyclic phosphotriesters derived from 2'-deoxy-5-fluorouridine
  作者：Roger N. Hunston、A. Stanley Jones、Christopher McGuigan、Richard T. Walker、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00370a005

  日期：1984.4

  The following derivatives of 2'-deoxy-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2" -yluridine 2"-oxide have been synthesised: 5-fluoro (4), 5"-(benzyloxy)-5-methyl (6), 5"-(benzyloxy)-5-fluoro (7), 5"-hydroxy-5-methyl (8), 5-fluoro-5"-hydroxy (9), 5",5"-difluoro-5-methyl (11), and 5,5",5"-trifluoro (12). Compounds 4, 9, and 12 have been evaluated for their inhibitory effects on the growth and metabolism of

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。