methyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate | 155997-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanoate；Methyl 3-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 155997-93-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UHMUAHJRXAPKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  (±)-5-羟基-1,7-双-(4'-羟基苯基)-3-庚酮 (2a)、(±)-5-羟基-1-(4'-羟基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (2b)、(±)-5-羟基-7-(4'-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮 (2c) 和 (±)-5-羟基-1,7-双-(苯基)-3-庚酮 (2d) 已经被合成，用于研究在牛瘤胃液中体外消化抑制的结构-活性关系。这些化合物的活性与从 Betula pendula 分离出的具有手性 (S)-2a 及其苷 platyphylloside (1) 进行了比较。化合物 2a 的活性略低于 (S)-2a 和 platyphylloside，而 2b 和 2c 的活性更高，2d 的活性则低于 (S)-2a 和 platyphylloside。

  DOI：

  10.1023/a:1020847423427
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对羟基苯丙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到methyl 3-(4-tetrahydropyran-2-yloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  (±)-5-羟基-1,7-双-(4'-羟基苯基)-3-庚酮 (2a)、(±)-5-羟基-1-(4'-羟基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (2b)、(±)-5-羟基-7-(4'-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮 (2c) 和 (±)-5-羟基-1,7-双-(苯基)-3-庚酮 (2d) 已经被合成，用于研究在牛瘤胃液中体外消化抑制的结构-活性关系。这些化合物的活性与从 Betula pendula 分离出的具有手性 (S)-2a 及其苷 platyphylloside (1) 进行了比较。化合物 2a 的活性略低于 (S)-2a 和 platyphylloside，而 2b 和 2c 的活性更高，2d 的活性则低于 (S)-2a 和 platyphylloside。

  DOI：

  10.1023/a:1020847423427

文献信息

• Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.147

  日期：——

  The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。
• [EN] BENZO-FUSED COMPOUNDS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZO-FUSIONNÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2008030618A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L¹, ?, L², M, X, L³, and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.
  [FR] L'invention concerne des composés utilisés notamment dans le traitement de troubles métaboliques chez un individu. Lesdits composés ont la formule générale (1), où la définition des variables Q, L¹, ?, L², M, X, L³, et de A est spécifiée dans la description. L'invention concerne également des compositions et des procédés d'utilisation des composés dans la préparation de médicaments et dans le traitement de troubles métaboliques, tels que le diabète de type II.