2-(3-thienyl)-3-methylbutyryl chloride | 51631-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-thienyl)-3-methylbutyryl chloride
• 英文别名: 3-methyl-2-(thiophen-3-yl)butanoyl chloride；3-Methyl-2-thiophen-3-ylbutanoyl chloride；3-methyl-2-thiophen-3-ylbutanoyl chloride
• CAS: 51631-75-5
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: OEUXVKFLIPZHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-thienyl)-3-methylbutyryl chloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以39%的产率得到3-thiophenyl isopropyl ketene
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮催化不对称合成酯类

  摘要：

  通过建立在布朗斯台德酸碱化学基本原理的基础上，从烯酮不对称合成酯的亲核试剂催化方法已转变为更通用和有效的布朗斯台德酸催化工艺。产物芳基酯可以转化为有用的衍生物，例如对映体富集的醇和羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja0506152
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-thienyl)-3-methylbutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  De Cointet; Grossi; Pigerol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters from Ketenes
  作者：Sheryl L. Wiskur、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0506152

  日期：2005.5.1

  By building on elementary principles of Brønsted acid-base chemistry, a nucleophile-catalyzed method for the asymmetric synthesis of esters from ketenes has been transformed into a much more versatile and effective Brønsted acid-catalyzed process. The product aryl esters can be converted into useful derivatives, such as enantioenriched alcohols and carboxylic acids.

  通过建立在布朗斯台德酸碱化学基本原理的基础上，从烯酮不对称合成酯的亲核试剂催化方法已转变为更通用和有效的布朗斯台德酸催化工艺。产物芳基酯可以转化为有用的衍生物，例如对映体富集的醇和羧酸。
• De Cointet; Grossi; Pigerol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 223 - 227
  作者：De Cointet、Grossi、Pigerol、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NHC-Promoted Asymmetric β-Lactone Formation from Arylalkylketenes and Electron-Deficient Benzaldehydes or Pyridinecarboxaldehydes
  作者：James Douglas、James E. Taylor、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo4003079

  日期：2013.4.19

  A chiral NHC catalyzes the asymmetric formal [2 + 2] cycloaddition of alkylarylketenes with both electron-deficient benzaldehydes and 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes to generate stereodefined β-lactones. In the benzaldehyde series, optimal product diastereo- and enantiocontrol is observed using 2-nitrobenzaldehyde (up to 93:7 dr (syn:anti) and 93% ee). Substituted 2- and 4-pyridinecarboxaldehydes

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。