trans-γ-acetoxytiglic aldehyde dimethyl acetal | 58425-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-γ-acetoxytiglic aldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-3-methyl-crotyl acetate；4-acetoxy-2-methyl-2-butenal dimethyl acetal；4,4-Dimethoxy-3-methyl-2-butenyl acetate；[(E)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 58425-37-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: OHFDXHXDNYMPBW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-γ-acetoxytiglic aldehyde dimethyl acetal 生成 (Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  LAAS, H.;NISSEN, A.;MEISSNER, B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methyl-3-butenal dimethyl acetal 在 氯化亚铜 作用下， 以74.8%的产率得到trans-γ-acetoxytiglic aldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carboxylic acid esters of

  摘要：

  通过在铜或铜化合物的存在下重排2-甲酰基-2-羟基-丁-3-烯的相应羧酸酯或其缩醛或酰化物的制备过程中，制备β-甲酰基-克罗蒂醇的羧酸酯，如在制备4,4-二甲氧基-3-甲基-克罗蒂醋酸酯时，通过在铜(I)氯化物催化剂的存在下进行重排，并确保去除在重排过程中形成的低沸点副产物，可以提高产率。这些产品对于维生素A及其衍生物的工业合成的起始材料具有重要意义。

  公开号：

  US04301084A1

文献信息

• Process for the manufacture of gamma-acetoxytiglic aldehyde
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05453547A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A novel process for the manufacture of .gamma.-acetoxytiglic aldehyde ("C.sub.5 -aldehyde"), which is known as an important starting material for the production of vitamin A acetate from a (.beta.-ionylidenethyl)triphenylphosphonium halide and C.sub.5 -aldehyde, comprises treating a pentenyn-3-ol of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2 (II), wherein both R's signify either hydrogen or methyl, with ozone, preferably in a lower alkanol R.sup.1 OH, wherein R.sup.1 signifies C.sub.1-4 -alkyl, to obtain an aldehyde 2-hydroxy-2-methyl-3-butynal of the formula HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO (III). The aldehyde III may be converted to the C.sub.5 -aldehyde by conventional means.

  一种用于制造γ-乙酰氧基戊二醛（“C.sub.5-醛”）的新工艺，该戊二醛被认为是从（β-离子基乙烯基）三苯基膦鎓卤化物和C.sub.5-醛制备维生素A醋酸酯的重要起始原料，包括将具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CH.dbd.C(R).sub.2（II）的戊烯-3-醇，其中两个R分别表示氢或甲基，与臭氧反应，优选在较低的烷基醇R.sup.1 OH中，其中R.sup.1表示C.sub.1-4-烷基，以获得具有化学式HC.tbd.C--C(CH.sub.3)(OH)--CHO（III）的醛2-羟基-2-甲基-3-丁炔醛。醛III可以通过传统方法转化为C.sub.5-醛。
• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04578462A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  The manufacture of optically active bifunctional compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents protected hydroxymethyl, protected formyl or alkoxycarbonyl and R.sup.1 represents a group of the formula ##STR2## or --CH.sub.2 --CH.dbd.NR.sup.2 in which R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl or cycloalkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom represent a heterocyclic ring, by isomerizing compounds of the general formula ##STR3## wherein R, R.sup.2 and R.sup.3 have the above significance and R.sup.3 can additionally signify hydrogen, is described. The compounds of formula I are potential intermediates in the manufacture of, inter alia, natural vitamin E and natural vitamin K.sub.1.

  本发明描述了通过异构化具有一般式##STR1##的光学活性双官能化合物的制造方法，其中R代表保护的羟甲基，保护的酰基或烷氧羰基，R.sup.1代表公式##STR2##或--CH.sub.2 --CH.dbd.NR.sup.2的基团，在其中R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基或环烷基，或者R.sup.2和R.sup.3与氮原子一起代表杂环环；公式I的化合物是天然维生素E和天然维生素K.sub.1等化合物制造中的潜在中间体。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen und Enaminen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104376A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Es wird die Hersellung von optisch aktiven, bifunktionellen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R geschütztes Hydroxymethyl, geschütztes Formyl oder Alkoxycarbonyl und R1 eine Gruppe der Formel oder -CH2-CH=NR2 darstellen, wobei R2 und R3 niederes Alkyl oder Cycloalkyl oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, durch Isomerisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, R2 und R3 die obige Bedeutung haben und R3 zusätzlich Wasserstoff bedeuten kann, beschrieben. Die Verbindungen der Formel I sind potentielle Zwischenprodukte in der Herstellung von u.a. natürlichem Vitamin E und natürlichem Vitamin K1.

  制备具有光学活性的通式双官能团化合物 其中 R 是受保护的羟甲基、受保护的甲酰基或烷氧基羰基，R1 是式中的基团 或 -CH2-CH=NR2，其中 R2 和 R3 代表低级烷基或环烷基，或 R2 和 R3 与氮原子一起代表杂环。 其中 R、R2 和 R3 具有上述含义，R3 可另外代表氢。 式 I 化合物是生产天然维生素 E 和天然维生素 K1 等物质的潜在中间体。
• Synthetic intermediates potentially useful for the synthesis of tetrodotoxin and derivatives. 8. A series of highly functionalized pyrimidinones
  作者：John F. W. Keana、Patrick J. Boyle、Mark Erion、Ross Hartling、James R. Husman、Jack E. Richman、Richard B. Roman、Robert M. Wah

  DOI：10.1021/jo00169a001

  日期：1983.10
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——