Z-L-β-homonorvaline | 275816-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-L-β-homonorvaline
• 英文别名: (3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoic acid；(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 275816-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ACYWOGDAMGROKF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  453.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-β-homonorvaline 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基酸方便地原位合成非外消旋的N-保护的β-氨基醛。在维蒂希反应和杂环合成中的应用

  摘要：

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02573-8
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-norvalyl(diazo)methane 生成 Z-L-β-homonorvaline
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基酸方便地原位合成非外消旋的N-保护的β-氨基醛。在维蒂希反应和杂环合成中的应用

  摘要：

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02573-8

文献信息

• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。
• Enantioselective Organocatalytic Amine Conjugate Addition
  作者：Young K. Chen、Masanori Yoshida、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja063267s

  日期：2006.7.1

  The first enantioselective organocatalytic amine conjugate addition has been successfully developed. The application of LUMO-lowering iminium catalysis has enabled the highly chemo- and enantioselective 1,4-addition of a rationally designed N-silyloxycarbamate nucleophile (HOMO-raised) to alpha,beta-unsaturated aldehydes. Imidazolidinone 2*pTSA was found to catalyze the addition of various orthogonally

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。
• α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、M. Concepción González-Rego、Arun K. Sharma、Jesús M. García、Alberto González、Cristina Landa、Anthony Linden

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y

  日期：2000.3.17
• Kantharaju; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
  作者：Kantharaju、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient in situ synthesis of nonracemic N-protected β-amino aldehydes from β-amino acids. Applications in Wittig reactions and heterocycle synthesis
  作者：Simon B. Davies、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02573-8

  日期：1999.2

  N-Z-γ-amino alcohols derived from nonracemic β-amino acids are smoothly oxidised by manganese dioxide in acetonitrile to afford aldehydes which can be trapped in situ in Wittig reactions with carbonyl-substituted phosphoranes. The application of this methodology to the synthesis of the alkaloids (S)-(+)-N-BOC-coniie, (S)-(−)-coniceine and a pipecoline precursor is described.

  源自非外消旋β-氨基酸的N - Z -γ-氨基醇在乙腈中被二氧化锰平滑氧化，得到醛，这些醛可在Wittig反应中与羰基取代的磷烷原位捕获。描述了该方法在生物碱（S）-（+）- N -BOC-coniie，（S）-（-）-coniceine和胡椒碱前体的合成中的应用。