4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone | 21221-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone
• 英文别名: bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone；4,4'-Bis(trifluormethyl)benzophenon；Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 21221-91-0
• 化学式: C₁₅H₈F₆O
• 分子量: 318.218
• InChiKey: YHKDMJOYMRUGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 在 吖啶 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 4,4'-bis(trifluoromethyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Photochemically Promoted Transition Metal-Free Cross-Coupling of Acylsilanes with Organoboronic Esters

  摘要：

  Intermolecular carbon-carbon bond formation between acylsilanes and organoboronic esters was achieved by photoirradiation under almost neutral, transition metal-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of acylsilanes reacted with boronic esters to give the formal B-C bond insertion intermediates, which underwent unique rearrangement to afford the cyclic alpha-alkoxyboronic esters. Acidic treatment of the resulting crude products under air furnished the cross-coupled ketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja1102597

文献信息

• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• One-Pot Synthesis of Diarylmethanones through Palladium-Catalyzed Sequential Coupling and Aerobic Oxidation of Aryl Bromides with Acetophenone as a Latent Carbonyl Donor
  作者：Xing Wang、Fu-Di Liu、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jo5010185

  日期：2014.7.18

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanones using acetophenone and aryl bromides as raw materials has been developed. In this reaction, acetophenone acts as a latent carbonyl donor and two pathways of palladium-catalyzed sequential coupling and aerobic oxidation are identified. The reaction is applicable to a spectrum of substrates and delivers the products

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING INFLUENZA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE ET MÉTHODES DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA GRIPPE
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2012151567A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  In one aspect, the invention relates to novel, broad-spectrum anti-viral, pyrimidinone compounds, methods of use, compositions and kits useful in treating and/or preventing influenza. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及新颖的、广谱抗病毒的嘧啶酮化合物，以及用于治疗和/或预防流感的方法、组合物和工具包。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。