1-benzylquinoxalin-2(1H)-one | 63536-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzylquinoxalin-2-one；1-benzylquinoxaline-2(1H)-one；1-benzyl-2(1H)-quinoxalinone；N-benzyl-quinoxalin-2(1H)-one；1-Benzyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 63536-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XSIQIJZHBWPBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.1-117.8 °C
• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylquinoxalin-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯通过 ipso-取代对 Quinoxalin-2(1H)-ones 进行 C-H 羟基化

  摘要：

  本手稿展示了一种使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）从 quinoxalin-2(1H)-one 合成 quinoxaline-2,3-dione 的便捷策略。该反应通过 TBN 介导的 quinoxalin-2(1H)-one 的 C-3 硝化进行，然后通过同位取代与水（水分）进行羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200425
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylquinoxalin-1-ium bromide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1-benzylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoliniums 和相关杂环的光驱动选择性好氧氧化

  摘要：

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。

  DOI：

  10.1039/d1ra01226f

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。