cis-3-pentenoic acid methyl ester | 36781-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl cis-3-pentenoate；cis-Pent-3-ensaeure-methylester；(Z)-3-Pentenoic acid, methyl ester；methyl (Z)-pent-3-enoate
• CAS: 36781-66-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KJALUUCEMMPKAC-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-pentenoic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 盐酸 作用下， 生成 (-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN-2483A. Revision of the Structures and Syntheses of (±)-FD-211 (Waol A) and (±)-FD-212 (Waol B)

  摘要：

  [GRAPHICS]The structure of waol A has been revised from 1 to 6, the vinylogue of TAN-2483 A (5). Aldol reaction of 10b(c) with 2,4-hexadienal (11) affords 9b(c), which is subjected to iodoetherification with bis(sym-collidine)IPF6 to provide 8b(c). Treatment with Et3N in CH2Cl2 completes three-step syntheses of TAN-2483A (5) and waol A (6).

  DOI：

  10.1021/ol0273405
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酸甲酯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and regioselectivity of ring opening of substituted cyclopropylmethyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes under Acid-Free Conditions: Atom-Economic Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404563

  日期：2014.8.18

  transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, a benign palladium‐based catalyst system for the alkoxycarbonylation of conjugated dienes under acid‐free conditions has been developed. This atom‐efficient transformation provides straightforward access to a variety of β,γ‐unsaturated esters in good to excellent yields and often with high selectivities. As an industrially

  羰基化反应是合成各种羧酸衍生物的重要方法。为这些转变开发新颖和更好的催化剂对于学术研究和工业研究都非常重要。在这里，开发了一种在无酸条件下用于共轭二烯烷氧基羰基化的良性钯基催化剂体系。这种高效的原子转换可直接获得各种β，γ-不饱和酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。作为工业相关的实例，证明了由1,3-丁二烯（正）合成己二酸二甲酯和ε-己内酰胺。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Allenes: Regioselective Synthesis of α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b04052

  日期：2015.7.8

  The palladium-catalyzed regioselective alkoxycarbonylation of allenes with aliphatic alcohols allows to produce synthetically useful α,β- and β,γ-unsaturated esters in good yields. Efficient selectivity control is achieved in the presence of appropriate ligands. Using Xantphos as the ligand, β,γ-unsaturated esters are produced selectively in good yields. In contrast, the corresponding α,β-unsaturated

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，
• Stereochemical consequences in the deprotonation of enoates
  作者：Paul Galatsis、Jeffrey J. Manwell、Scott D. Millan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01144-6

  日期：1996.7

  A cyclic transition structure for the deprotonation of enoates was proposed to rationalize the geometry of the deconjugated olefin and the substrate reactivity patterns.

  提出了一种用于烯键的去质子化的环状过渡结构，以合理化去共轭烯烃的几何形状和底物的反应模式。
• Regioselective Isomerization of Terminal Alkenes Catalyzed by a PC(sp ³ )Pincer Complex with a Hemilabile Pendant Arm
  作者：Sophie De‐Botton、D.Sc. Oleg A. Filippov、Elena S. Shubina、Natalia V. Belkova、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/cctc.202001308

  日期：2020.12.4

  We describe an efficient protocol for the regioselective isomerization of terminal alkenes employing a previously described bifunctional Ir‐based PC(sp3)complex (4) possessing a hemilabile sidearm. The isomerization, catalyzed by 4, results in a one‐step shift of the double bond in good to excellent selectivity, and good yield. Our mechanistic studies revealed that the reaction is driven by the stepwise

  我们描述了一种有效的协议，用于使用先前描述的具有半不稳定侧臂的双功能基于Ir的PC（sp 3）复合物（4）对末端烯烃进行区域选择性异构化。由4催化的异构化，导致双键的一步式转移，选择性从优良到优良，而且产率也很高。我们的机理研究表明，该反应是由Ir-H分子逐步迁移插入末端双键/β-H消除事件驱动的。但是，反应的选择性是通过半不稳定侧臂的解离来控制的，该侧臂起着选择器的作用，有利于空间受阻较小的底物，例如末端烯烃。重要的是，它防止内部化合物的重组和进一步异构化。
• [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2014163506A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is directed to a process to prepare ε-caprolactam and/or unsaturated ε-caprolactam from a pentenamide by contacting the pentenamide with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of a solvent and a catalyst system comprising of a Group 8-10 metal and a phosphorus-donor ligand. The ligand may be a xantphos-type ligand.

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。

表征谱图