3,5-bis[3,5-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]benzyloxy]benzyl bromide | 137472-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[3,5-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]benzyloxy]benzyl bromide
• 英文别名: 1,3-bis[[3,5-bis[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]phenyl]methoxy]-5-(bromomethyl)benzene
• CAS: 137472-17-4
• 化学式: C₁₀₅H₉₁BrO₁₄
• 分子量: 1656.77
• InChiKey: ZCZKYSOONGSDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[3,5-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]benzyloxy]benzyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以96.1%的产率得到[G-3]-N3
  参考文献：
  名称：

  结构多样的树突状图书馆：使用点击化学的高效功能化方法

  摘要：

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，

  DOI：

  10.1021/ma047657f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,3,5-二[[3,5-二[[3,5-二(苯基甲氧基)苯基]甲氧基]苯基]甲氧基]- 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3,5-bis[3,5-bis[3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy]benzyloxy]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有受控分子结构的聚合物的制备。一种新的树枝状大分子收敛方法

  摘要：

  描述了基于树枝状碎片的拓扑大分子的新型收敛生长方法。聚醚树枝状碎片是通过从将成为分子外围的部分开始并向内推进来制备的。在第一步中，2 mol 溴化苄与单体 3,5-二羟基苄醇的两个酚基在相转移条件下缩合。在生长分子的苄醇官能团转化为相应的溴化物后，重复该过程，逐步添加单体，然后再次活化苄基位点。经过几代的生长，得到的树枝状楔形物，以其溴化苄形式，可以偶联到多功能核上，例如 1,1, 1-三（4{prime}-羟基苯基）乙烷形成最终的超支化大分子。收敛方法的独特之处包括控制位于分子外围的基团的性质和位置，以及每个生长步骤仅涉及在生长大分子的单个位点发生反应的事实。

  DOI：

  10.1021/ja00177a027

文献信息

• Preparation and Chiroptical Studies of Dendritic Alkaloid Derivatives
  作者：Uwe Hahn、Astrid Kaufmann、Martin Nieger、Ondřej Julínek、Marie Urbanova、Fritz Vögtle

  DOI：10.1002/ejoc.200500819

  日期：2006.3

  A series of dendritic substituted alkaloids, deriving from quinine or atropine and Frechet-type dendrons up to generation three, have been prepared. Enantioseparation of the dendronized atropine ammonium salts was achieved by HPLC on chiral stationary phases. Investigation of the chiroptical properties of the series of dendrimers by circular dichroism spectroscopy revealed an influence of the chiral

  一系列树突取代的生物碱，从奎宁或阿托品和 Frechet 型树突衍生到第三代，已被制备出来。树枝状阿托品铵盐的对映分离是通过 HPLC 在手性固定相上实现的。通过圆二色光谱对一系列树枝状聚合物的手性光学特性的研究揭示了手性核对树枝状部分的影响，与棉花带的强度有关。发现手性取决于其手性元素和附着在手性核上的正式非手性树突分支的产生（“树突效应”）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Assembled Dendritic Titanium Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Danishefsky's Diene
  作者：Baoming Ji、Yu Yuan、Kuiling Ding、Jiben Meng

  DOI：10.1002/chem.200305286

  日期：2003.12.15

  titanium-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes. These reactions afforded the corresponding 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in quantitative yields and with excellent enantioselectivities (up to 97.2 % ee). The disposition of the dendritic wedges and the dendron size in the ligands were found to have significant impact on the enantioselectivity of the reaction. The recovered

  合成了一种新型的树枝状2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）衍生的席夫碱配体，并将其应用于Danishefsky's二烯与醛的钛催化杂Diels-Alder反应。这些反应以定量产率提供了相应的2-取代的2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮，并具有优异的对映选择性（高达97.2％ee）。发现在配体中树枝状楔的位置和树枝状分子的大小对反应的对映选择性具有显着影响。回收的树枝状催化剂可以重复使用，而无需进一步添加Ti源或羧酸添加剂至少三个循环，保持了相似的活性和对映选择性。这种组装的树枝状钛催化剂的高稳定性可能归因于催化剂分子中大尺寸树枝状单元的稳定作用。用该催化剂体系观察到的另一个重要现象是，通过将树枝状单元连接到手性配体上，实现了更高程度的不对称扩增，这代表了树枝状聚合物催化剂用于使用较低光学纯度的手性配体进行不对称反应的新优势。
• Supramolecular chiral dendritic monophosphites assembled by hydrogen bonding and their use in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yong Li、Yan-Mei He、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b823047a

  日期：——

  A new type of supramolecular chiral dendritic monophosphite ligands has been prepared via a hydrogen-bonding assembly. The Rh complexes of these supramolecular ligands have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of enamides and dehydroamino acid derivatives with good enantioselectivities, which are comparable to those obtained from the free monophosphite ligands. The supramolecular catalyst could be easily recycled viasolvent precipitation.

  通过氢键组装，制备了一类新型超分子手性树枝状单膦配体。这些超分子配体的铑配合物已成功应用于烯酰胺和脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化反应，具有良好的对映选择性，与自由单膦配体获得的结果相当。超分子催化剂可通过溶剂沉淀轻松回收。
• Self-Assembly of Interlocked Supramolecular Dendrimers
  作者：Kyu-Sung Jeong、Eun-Jin Park

  DOI：10.1021/jo035798u

  日期：2004.4.1

  Interlocked supramolecular dendrimers were spontaneously self-assembled from molecular components, metallocycles, and dumbbells bearing benzyl ether repeating units. Here, the metallocycles were in situ self-assembled from L-shaped ligands with dendritic branches, 2,3-dimethyl-2-butene and osmium tetraoxide. The supramolecular dendrimers were stabilized by hydrogen-bonding interactions between the

  互锁的超分子树状聚合物是自发自组装的，由分子成分，金属环和带有苄基醚重复单元的哑铃组成。在此，金属环由具有树枝状分支，2,3-二甲基-2-丁烯和四氧化的L形配体原位自组装。超分子树状大分子通过金属环中的吡啶-2,6-二二甲酰胺单元和哑铃中的己二酰胺单元之间的氢键相互作用来稳定。
• Dendritic Chiral Phosphine Lewis Bases‐Catalyzed Asymmetric Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Ying‐hao Liu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200700338

  日期：2008.1.4

  A series of polyether dendritic chiral phosphine Lewis bases was synthesized, and successfully applied to the asymmetric aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides) with methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone (EVK), and acrolein to give the adducts in good to excellent yields along with up to 97 % ee, which are more effective than

  一系列聚醚树突手性膦路易斯碱合成，并成功地应用于的不对称氮杂森田-的Baylis-Hillman反应的Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK）和丙烯醛使加合物具有良好或优异的收率，且高达97％ee，比我们先前报道的原始手性膦Lewis碱更有效。另外，树枝状聚合物负载的手性膦路易斯碱可以容易地回收和再利用。