3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride | 833451-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride
• 英文别名: Benzoyl chloride, 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-；3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodoanilino)benzoyl chloride
• CAS: 833451-96-0
• 化学式: C₁₃H₆ClF₃INO
• 分子量: 411.549
• InChiKey: UGGUXWNSXRIIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以900 mg的产率得到3,4-difluoro-2-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationships of anthranilic acid-based compounds on cellular and in vivo mitogen activated protein kinase-5 signaling pathways

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟-4-碘苯胺)-3,4-二氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLAMINO KETONE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIPHENYLAMINOCETONE UTILES COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  本发明涉及二苯胺酮衍生物、药物组合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2005007616A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R,S) tert-butyl 2-(3-hydroxy-3-azetidinyl)-1-piperidinecarboxylate 、 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride 在 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl chloride 作用下， 以39的产率得到tert-butyl (S)-2-(1-(3,4-difluoro-2-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)benzoyl)-3-hydroxyazetidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(哌啶-2-基)-氮杂环丁烷-3-醇的衍生物的合成方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种3-(哌啶-2-基)-氮杂环丁烷-3-醇的衍生物的合成方法，以及经由该化合物合成Cobimetinib的方法，该方法以化合物F为起始原料，经过加成反应、脱保护、保护、氢化还原和保护基操作得到化合物A，化合物A经脱保护，缩合，手性柱拆分，再脱保护制备Cobimetinib，该方法反应收率高、操作简便，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN104725352A

文献信息

• 一种3-(哌啶-2-基)-氮杂环丁烷-3-醇的衍生 物的合成方法及其用途
  申请人：上海皓元生物医药科技有限公司

  公开号：CN104725352B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种3‑(哌啶‑2‑基)‑氮杂环丁烷‑3‑醇的衍生物的合成方法，以及经由该化合物合成Cobimetinib的方法，该方法以化合物F为起始原料，经过加成反应、脱保护、保护、氢化还原和保护基操作得到化合物A，化合物A经脱保护，缩合，手性柱拆分，再脱保护制备Cobimetinib，该方法反应收率高、操作简便，有利于工业化生产。
• 一种卡比替尼的制备方法
  申请人：安庆奇创药业有限公司

  公开号：CN109232531B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种卡比替尼的制备方法，包括以下步骤：(1)丙酮与氨水在碘盐与质子酸的催化，过氧化氢氧化下，经氧化偶联环合制得关键中间体化合物A；(2)所述化合物A与化合物B经酰化反应制得化合物C；(3)化合物C与(R)‑2‑卤代哌啶D在金属催化剂的作用下经加成制得卡比替尼；本发明以经济易得的起始原料，经氧化偶联环合，酰化，加成得到卡比替尼原料药。该方法存在路线短，收率高，并且每一步的反应都比较温和，所以从经济环保还是可操作性上来说都适用于工业化生产。其中，X代表卤素原子。
• 一种S-3-(哌啶-2-基)-氮杂环丁烷-3-醇的合 成方法
  申请人：成都百事兴科技实业有限公司

  公开号：CN106220607B

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明公开了一种S‑3‑(哌啶‑2‑基)‑氮杂环丁烷‑3‑醇的合成方法，从式A化合物S‑N‑Boc‑哌啶‑2‑甲酸与CDI缩合得式B化合物；式B化合物与硝基甲烷在碱性条件下缩合得式C化合物；式C化合物与卤甲基格氏试剂反应得式D化合物；式D化合物经硝基还原、关环得式Ⅰ化合物；式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物在碱性环境下缩合得式Ⅲ化合物；式Ⅲ化合物在酸性条件下脱保护得S‑3‑(哌啶‑2‑基)‑氮杂环丁烷‑3‑醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，三废污染小，绿色经济、易于工业化；本发明方法避免了原有的手性拆分方法的使用，为实现Cobimetinib的大规模生产提供一种可行的技术方案。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010115000A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula (I).

  本发明提供了用于制备式（I）化合物的方法和中间体。
• Diphenylamino ketone derivatives as MEK inhibitors
  申请人：Barrett Douglas Stephen

  公开号：US20050059710A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to diphenylamino ketone derivatives, pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及二苯胺酮衍生物、制药组合物及其使用方法。