(8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate,bromide | 2870-71-5

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 胃肠解痉药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate,bromide
• 英文别名: N-Methylatropine bromide；atropine methyl bromohydrate；atropine methyl bromide；atropine methylbromide；methylatropine bromide；methylatropine；8,8-dimethyl-3endo-DL-tropoyloxy-nortropanium; bromide
• CAS: 2870-71-5
• 化学式: Br*C₁₈H₂₆NO₃
• 分子量: 384.313
• InChiKey: XMLNCADGRIEXPK-KUMOIWDRSA-M

物化性质

• 熔点：
  222-223°
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  YM3720000
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性方面，Atropine methyl bromide 是毒蕈碱型受体（mAChR）的拮抗剂，是一种季铵盐阿托品，主要用于眼科检查中的瞳孔扩张。由于其高度极性，该药物还被用于缓解婴儿幽门痉挛，并且比阿托品更不易进入中枢神经系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate,bromide 在 β‑cyclodextrin sulfonic acid 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 、 HYOSCYAMINE, METHOBROMIDE, (L)
  参考文献：
  名称：

  三种不同取代度的S-β-CD在毛细管电泳中对12种药物的手性分离的比较。

  摘要：

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22731
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 atropine 在 氯仿 作用下， 生成 (8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate,bromide
  参考文献：
  名称：

  Malpass, American Journal of Pharmacy and the Sciences Supporting Public Health (1937-1978), 1951, vol. 123, p. 5,8

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-[5-(二氨基亚甲基氨基)-1-(萘-2-基氨基)-1-氧代戊烷-2-基]苯甲酰胺 在 (8,8-dimethyl-8-azoniabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate,bromide 、 cathepsin B 作用下， 生成 2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effects of quaternary ammonium compounds on lysosomal degradation of endogenous proteins.

  摘要：

  研究了定量铵化合物对离体溶酶体中内源性蛋白质降解的影响。研究发现，浓度高于 0.85 mM 的对联苯甲基-(dl-丙基-α-托品铵)溴化物（BTTB）可按比例抑制溶酶体蛋白水解。此外，还研究了其他三价铵化合物，如 N-甲基溴化铵（NMA）、十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）、土茯苓碱和加拉敏，它们在是否存在能破坏溶酶体膜的 Triton X-100 的情况下也能起作用。在这四种化合物中，NMA 是最有效的蛋白水解抑制剂，浓度为 1 mM 时对完整溶酶体的抑制率为 25%。当溶酶体经过 Triton X-100 处理后再对这些化合物进行检测时，所有药物的效果都会增强，这表明这些药物在溶酶体中积累后，会通过与溶酶体蛋白酶的直接相互作用发挥作用。对 NMA 对溶酶体蛋白酶 B（一种典型的溶酶体蛋白酶）的影响进行的动力学分析证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.516

文献信息

• Comparison of three S-β-CDs with different degrees of substitution for the chiral separation of 12 drugs in capillary electrophoresis
  作者：Zhaokun Wang、Qiongwen Zhang、Linda Luo、Tiemin Sun、Xingjie Guo

  DOI：10.1002/chir.22731

  日期：2017.9

  Three kinds of sulfated β‐cyclodextrin (S‐β‐CD), including a single isomer, heptakis‐6‐sulfato‐β‐cyclodextrin (HS‐β‐CD), degree of substitution (DS) of 7, which was synthesized in our laboratory and another two commercialized randomly substituted mixtures, a sulfated β‐cyclodextrin with DS of 7 to 11, as well as a highly sulfated‐β‐cyclodextrin with DS of 12 to 15, were used for the enantioresolution

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。
• Malpass, American Journal of Pharmacy and the Sciences Supporting Public Health (1937-1978), 1951, vol. 123, p. 5,8
  作者：Malpass

  DOI：——

  日期：——