N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methanaminium bromide | 1346936-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methanaminium bromide
• 英文别名: Bis(2-hydroxyethyl)-methyl-[[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methyl]azanium;bromide；bis(2-hydroxyethyl)-methyl-[[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methyl]azanium;bromide
• CAS: 1346936-32-0
• 化学式: Br*C₁₇H₃₀BN₂O₄
• 分子量: 417.151
• InChiKey: DXQGBNBWTZMEKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methanaminium bromide 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氮芥
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢诱导型 DNA 交联剂：靶向抗癌前药

  摘要：

  抗癌化学治疗剂的主要问题是宿主毒性。开发针对癌细胞中独特生化变化的抗癌前药是实现治疗活性和选择性的有吸引力的方法。我们设计并合成了一种新型氮芥前药，可以被癌细胞中发现的高水平活性氧 (ROS) 激活以释放活性化疗药物。通过NMR分析确定活化机制。这些前药对 ROS 的活性和选择性是通过测量 DNA 链间交联和/或 DNA 烷基化来确定的。这些化合物对各种癌细胞显示出 60-90% 的抑制作用，而正常淋巴细胞不受影响。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/ja2073824
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[4-(6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)phenyl]methanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢诱导型 DNA 交联剂：靶向抗癌前药

  摘要：

  抗癌化学治疗剂的主要问题是宿主毒性。开发针对癌细胞中独特生化变化的抗癌前药是实现治疗活性和选择性的有吸引力的方法。我们设计并合成了一种新型氮芥前药，可以被癌细胞中发现的高水平活性氧 (ROS) 激活以释放活性化疗药物。通过NMR分析确定活化机制。这些前药对 ROS 的活性和选择性是通过测量 DNA 链间交联和/或 DNA 烷基化来确定的。这些化合物对各种癌细胞显示出 60-90% 的抑制作用，而正常淋巴细胞不受影响。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/ja2073824

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Hydrogen Peroxide Inducible DNA Cross-Linking Agents: Targeted Anticancer Prodrugs
  作者：Yunyan Kuang、Kumudha Balakrishnan、Varsha Gandhi、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/ja2073824

  日期：2011.12.7

  The major concern for anticancer chemotherapeutic agents is the host toxicity. The development of anticancer prodrugs targeting the unique biochemical alterations in cancer cells is an attractive approach to achieve therapeutic activity and selectivity. We designed and synthesized a new type of nitrogen mustard prodrug that can be activated by high level of reactive oxygen species (ROS) found in cancer

  抗癌化学治疗剂的主要问题是宿主毒性。开发针对癌细胞中独特生化变化的抗癌前药是实现治疗活性和选择性的有吸引力的方法。我们设计并合成了一种新型氮芥前药，可以被癌细胞中发现的高水平活性氧 (ROS) 激活以释放活性化疗药物。通过NMR分析确定活化机制。这些前药对 ROS 的活性和选择性是通过测量 DNA 链间交联和/或 DNA 烷基化来确定的。这些化合物对各种癌细胞显示出 60-90% 的抑制作用，而正常淋巴细胞不受影响。据我们所知，