N-propylpyroglutamic acid | 1187742-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propylpyroglutamic acid
• 英文别名: (2S)-5-oxo-1-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1187742-49-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DNUSZWLXMXMKIT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylpyroglutamic acid 、 2-氯-4-氟苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-5-oxo-1-propylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of a series of pyroglutamic acid amide antagonists of the P2X7 receptor

  摘要：

  A computational lead-hopping exercise identified compound 4 as a structurally distinct P2X(7) receptor antagonist. Structure-activity relationships (SAR) of a series of pyroglutamic acid amide analogues of 4 were investigated and compound 31 was identified as a potent P2X(7) antagonist with excellent in vivo activity in animal models of pain, and a profile suitable for progression to clinical studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.033
• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~210.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-propylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的谷氨酸还原性N-烷基化和脱羧的生物基N-烷基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  环保法规推动新的更安全，毒性较低的生物基溶剂的查找替换争议的高沸点溶剂，如ñ甲基-2-吡咯烷酮和ñ，ñ在化工行业二甲基甲酰胺。最近，N-烷基-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮被提议作为许多应用的有吸引力的替代溶剂。在这里，我们报告了一种基于生物的两步化学催化系统，该系统可以从谷氨酸和C 3 -C 5羰基化合物开始合成范围广泛的N-烷基-2-吡咯烷酮。第一步N通过温和且有效的Pd催化的还原性N-烷基化以高产率（＞ 85％）合成了谷氨酸的α-单烷基化衍生物。随后，在惰性气氛下在250℃下热诱导内酰胺化成相应的N-烷基焦谷氨酸，然后Pd催化脱羧，得到N-烷基-2-吡咯烷酮。通过用碱中和N-烷基焦谷氨酸底物，部分抵消了水解降解，导致产率高达82％。最后，两个反应步骤在相同的Pd / Al 2 O 3催化剂下，在不同的气体气氛和温度条件下，通过一锅法成功地结合在一起。

  DOI：

  10.1039/c7gc01829k