γ-glutamyl serine | 5875-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-glutamyl serine
• 英文别名: γ-glu-ser；gamma-Glutamyl-serine；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5875-35-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 234.209
• InChiKey: SQBNIUOYNOKDTI-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

钙受体激活剂；增味剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-glutamyl serine 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸 1-乙基酯 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 γ-glutamyl serine
  参考文献：
  名称：

  γ-Glutamyl-dipeptides: Easy tools to rapidly probe the stereoelectronic properties of the ionotropic glutamate receptor binding pocket

  摘要：

  gamma-Glutamyl-dipeptides, built by condensing the distal carboxylate of L-Glu (or D-Glu) onto a series of differently functionalized amino acids, were prepared and used as tools for rapidly probing the stereo electronic properties of iGluRs, searching for subtype-selective ligands. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.025

文献信息

• Compositions and methods for improving skin health and for the treatment and prevention of diseases, disorders and conditions associated with pathogenic microbes
  申请人：DermBiont, Inc.

  公开号：US11040077B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed herein are compositions and methods for using human-derived Janthinobacterium lividum. Compositions improve skin health. Methods may include applying human-derived Janthinobacterium lividum over a host or host area, such as skin or mucosa, to minimize the presence of one or more microbes, maximize therapeutic effects, and/or improve health. A method to minimize a pathogenic microbe may include applying to a surface a composition including human-derived Janthinobacterium lividum and an acceptable carrier. Compositions and methods may include a prebiotic to maximize growth and/or metabolites. Compositions and methods may include human-derived Janthinobacterium lividum metabolites, such as violacein, prodigiosin, indole-3-carboxaldehyde, and lantibiotics, and/or other Postbiotics.

  本文公开了使用源自人类的 Lividum Janthinobacterium 的组合物和方法。组合物可改善皮肤健康。方法可包括在宿主或宿主区域（如皮肤或粘膜）上施用源于人的生发的Lividum Janthinobacterium，以最大限度地减少一种或多种微生物的存在，最大限度地提高治疗效果，和/或改善健康状况。减少病原微生物的方法可包括向表面施用一种组合物，该组合物包括来源于人类的Janthinobacterium lividum和一种可接受的载体。组合物和方法可包括益生元，以最大限度地提高生长和/或代谢物。组合物和方法可包括来源于人的猪蓝细菌代谢物，如violacein、prodigiosin、吲哚-3-甲醛、兰特益生菌和/或其他后益生菌。
• Composition and methods for producing tobacco plants and products having increased phenylalanine and reduced tobacco-specific nitrosamines (TSNAs)
  申请人：Altria Client Services LLC

  公开号：US11377665B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present disclosure provides approaches for reducing tobacco-specific nitrosamines (TSNAs) in tobacco. Some of these approaches include genetically engineering tobacco plants to increase one or more antioxidants, increase oxygen radicle absorbance capacity (ORAC), increase phenylalanine, or reduce nitrite. Also provided are methods and compositions for producing modified tobacco plants and tobacco products therefrom comprising reduced TSNAs. Also provided are methods and compositions for increasing the expression of chorismate mutase and other transcription factors involved in anthocyanin biosynthesis.

  本公开提供了减少烟草中烟草特异性亚硝胺（TSNAs）的方法。其中一些方法包括对烟草植物进行基因工程改造，以增加一种或多种抗氧化剂、提高氧辐射吸收能力（ORAC）、增加苯丙氨酸或减少亚硝酸盐。此外，还提供了生产改良烟草植物及其烟草产品的方法和组合物，其中包含减少的 TSNAs。还提供了增加花色素生物合成所涉及的络氨酸突变酶和其他转录因子表达的方法和组合物。
• Nakayama, Reiko; Kumagai, Hedehiko; Maruyama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # l2, p. 2839 - 2846
  作者：Nakayama, Reiko、Kumagai, Hedehiko、Maruyama, Takashi、Tochikura, Tatsurokuro、Ueno, Tamio、Fukami, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Tomita, Kenji; Yano, Toshihiro; Kitagata, Tatsuichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1873 - 1878
  作者：Tomita, Kenji、Yano, Toshihiro、Kitagata, Tatsuichiro、Ando, Nobuyuki、Kumagai, Hidehiko、Tochikura, Tatsurokuro

  DOI：——

  日期：——
• Tomita, Kenji; Yano, Toshihiro; Kitagata, Tatsuichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1995 - 1996
  作者：Tomita, Kenji、Yano, Toshihiro、Kitagata, Tatsuichiro、Kumagai, Hidehiko、Tochikura, Tatsurokuro

  DOI：——

  日期：——