N-allyloctanamide | 70659-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyloctanamide
• 英文别名: Octanamide, N-allyl-；N-prop-2-enyloctanamide
• CAS: 70659-85-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: ZOTATBULMXLRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloctanamide 在 [{Ru(η³:η³-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] potassium metaperiodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到正辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺和内酰胺在水性介质中催化脱保护的高效串联过程：双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta3：eta2：eta3-C12H18）Cl2]和[{Ru （eta3：eta3-C10H16）（micro-Cl）Cl} 2]。

  摘要：

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[{Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200700477
• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 、 丙烯胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-allyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  An iron-catalysed synthesis of amides from nitriles and amines

  摘要：

  The cheap, commercially available iron complex, Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O, has been used to catalyse the formation of amides by the addition of amines to nitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.021

文献信息

• Visible-light-induced installation of oxyfluoroalkyl groups
  作者：Gwi-Rim Park、Jisu Moon、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c7cc08067k

  日期：——

  (Hetero)aryloxytetrafluoroethylation of heteroaromatics and alkenes has been achieved by visible-light photocatalysis utilizing readily synthesized oxyfluoroalkyl reagents.

  利用易于合成的氧氟代烷基试剂，通过可见光光催化实现了杂芳环和烯烃的(杂)芳氧基四氟乙基化。

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Photochemistry of Epoxynaphthoquinones. 8. Endo-Stereoselective Photocycloaddition of 2,3-Epoxy-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone to Olefins Containing Amide Group
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1021

  日期：1987.3

  Irradiation of a benzene solution of 2,3-epoxy-2,3-dihydro-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone with olefins containing amide group, i.e., N-substituted acrylamides and N-allylcarboxamides predominantly gave the endo-cycloadducts. Upon further irradiation, the cycloadducts underwent photorearrangement to give spirophthalides and alkylidenephthalides.

  苯溶液中2,3-环氧-2,3-二氢-2,3-二甲基-1,4-萘醌与含有酰胺基的烯烃，即N-取代丙烯酰胺和N-烯丙基羧酰胺的照射主要生成endo-环加成物。进一步照射后，这些环加成物发生光重排，生成螺苯并二氢吡喃酮和烷叉基苯并二氢吡喃酮。
• Visible Light-Induced Radical Iodoperfluoroalkylation of Unactivated Olefins Cooperatively Catalyzed by Enamines and Amines
  作者：Tomoko Yajima、Mao Murase、Yu Ofuji

  DOI：10.1002/ejoc.201901896

  日期：2020.7.7

  Metal‐free visible light‐induced ATRA of perfluoroalkyl iodide was performed. The reaction is effective for various perfluoroalkyl iodide and unactivated alkenes and alkynes and proceeded smoothly with 1 mol‐% aldehyde and amine.

  进行了无金属可见光诱导的全氟烷基碘的ATRA。该反应对各种全氟烷基碘和未活化的烯烃和炔烃有效，并且在1 mol％的醛和胺的条件下可以顺利进行。
• Metal-Free Visible-Light Radical Iodoperfluoroalkylation of Terminal Alkenes and Alkynes
  作者：Tomoko Yajima、Mako Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.201700077

  日期：2017.4.18

  iodoperfluoroalkylation of unactivated terminal alkenes and alkynes was explored. This process was found to be effective for the simultaneous introduction of iodide and various perfluoroalkyl groups (including difluoroacetate) to alkenes and alkynes possessing a variety of functional groups. A possible reaction mechanism is proposed. This reaction provides a new, metal-free, green method for the synthesis of perfluoroalkylated

  探索了有机染料催化的可见光诱导的未活化末端烯烃和炔烃的碘全氟烷基化反应。发现该方法可有效地将碘化物和各种全氟烷基（包括二氟乙酸酯）同时引入具有各种官能团的烯烃和炔烃。提出了一种可能的反应机理。该反应为合成全氟烷基化化合物提供了一种新的、不含金属的、绿色的方法。