3-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-amine | 1362243-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 1362243-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NQDWCMNFQAMHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-amine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium nitrososulfonate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.45h， 生成 N-(3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌酰胺的首次合成和抗癌活性

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸开始的新路线以九个或十个步骤合成了十六种新颖的萘醌芳族酰胺，收率好至极好。通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMTMM）作为有效的缩合剂来进行酰胺形成反应，从而高产率地产生羧酰胺。将萘酚转化为3-羟基萘醌的关键步骤是弗雷米氏盐氧化，然后用叔丁基氢过氧化物和triton B羟基化。评估了这些新型萘醌酰胺的抗癌活性，苯甲酰胺22对NCI-H187细胞系表现出有效的抑制作用，而萘酰胺23和43是对KB细胞最有效的抑制作用。所述decatenation测定显示化合物24和43在20μM能抑制hTopoIIα活性，而其他三种化合物，即化合物22，23，和45，展出hTopoIIα抑制活性在50μM的最终浓度。对接实验揭示了与细胞毒性和脱脂测定相同的趋势。因此，萘乙酰胺24和43可能是抗癌药物开发的有希望的目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌脂族酰胺和酯的合成及其抗癌性评价

  摘要：

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.006

文献信息

• First synthesis and anticancer activity of novel naphthoquinone amides
  作者：Narathip Pradidphol、Ngampong Kongkathip、Pichamon Sittikul、Nonlawat Boonyalai、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.020

  日期：2012.3

  naphthol to 3-hydroxynaphthoquinone was the Fremy’s salt oxidation followed by hydroxylation with tert-butyl hydroperoxide and triton B. Anticancer activity of these new naphthoquinone amides were evaluated and benzamide 22 showed potent inhibition against NCI-H187 cell lines while naphthamides 23 and 43 were the most potent inhibition against KB cells. The decatenation assay revealed that compounds 24 and

  从1-羟基-2-萘甲酸开始的新路线以九个或十个步骤合成了十六种新颖的萘醌芳族酰胺，收率好至极好。通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMTMM）作为有效的缩合剂来进行酰胺形成反应，从而高产率地产生羧酰胺。将萘酚转化为3-羟基萘醌的关键步骤是弗雷米氏盐氧化，然后用叔丁基氢过氧化物和triton B羟基化。评估了这些新型萘醌酰胺的抗癌活性，苯甲酰胺22对NCI-H187细胞系表现出有效的抑制作用，而萘酰胺23和43是对KB细胞最有效的抑制作用。所述decatenation测定显示化合物24和43在20μM能抑制hTopoIIα活性，而其他三种化合物，即化合物22，23，和45，展出hTopoIIα抑制活性在50μM的最终浓度。对接实验揭示了与细胞毒性和脱脂测定相同的趋势。因此，萘乙酰胺24和43可能是抗癌药物开发的有希望的目标分子。
• Synthesis of novel naphthoquinone aliphatic amides and esters and their anticancer evaluation
  作者：Boonsong Kongkathip、Sunisa Akkarasamiyo、Komkrit Hasitapan、Pichamon Sittikul、Nonlawat Boonyalai、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.006

  日期：2013.2

  Fourteen new naphthoquinone aliphatic amides and seventeen naphthoquinone aliphatic esters were synthesized in nine to ten steps from 1-hydroxy-2-naphthoic acid with 9–25% overall yield for the amides, and 16–21% overall yield for the esters. The key step of the amide synthesis is a coupling reaction between amine and various aliphatic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium

  从1-羟基-2-萘甲酸分9到10个步骤合成了14种新的萘醌脂肪族酰胺和17种萘醌脂肪族酯，酰胺的总产率为9-25％，酯的总产率为16-21％。酰胺合成的关键步骤是使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMTMM）作为偶联剂，使胺与各种脂肪酸发生偶联反应。酯合成中，DCC / DMAP或CDI用作脂族酸和萘醌醇之间的偶联剂。评估萘醌酰胺和酯对KB细胞的抗癌活性。发现当链长于7个碳原子时，萘醌脂族酰胺显示出比​​酯更强的抗癌活性。酰胺的最佳链预期为16个碳原子。另外，在酯部分上具有α-甲基的萘醌脂族酯比直链具有更强的抗癌活性。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有16个碳原子链的萘醌酰胺可以完全抑制hTopoIIα活性，而在10μM时，酶活性受到中等抑制。分子对接的结果也显示出与细胞毒性和脱级测定相同的趋势。癸酸盐测定显示，在15μM和20μM处具有1