(R)-2-octyl octanoate | 117707-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-octyl octanoate
• 英文别名: [(2R)-octan-2-yl] octanoate
• CAS: 117707-38-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: RUYSQUUOTCIKAT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-octyl octanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-octyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0

文献信息

• A green resolution–separation process for aliphatic secondary alcohols
  作者：Liwei Ren、Tian Xu、Ruoping He、Zhenhua Jiang、Hua Zhou、Ping Wei

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.018

  日期：2013.3

  In order to obtain both enantiomers of aliphatic secondary alcohols via a greener method, the four-step resolution-separation process involving lipase-catalyzed enantioselective esterification and hydrolysis as well as two separation procedures both via heterogeneous azeotropic distillation was developed. (S)-2-Pentanol (ee = 98.6%), (R)-2-pentanol (ee >99%), (S)-2-octanol (ee = 98.2%), and (R)-2-octanol (ee = 98.5%) were all produced in high purity (>98%) and high yield (>90%). In addition to the two model substrates, this method could also be applied to the resolution of other aliphatic secondary alcohols. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hult, Karl; Norin, Torbjoern, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 123 - 126
  作者：Hult, Karl、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• Effects of different solid state fermentation substrate on biochemical properties of cutinase from Fusarium sp.
  作者：Paula Speranza、Patrícia de Oliveira Carvalho、Gabriela Alves Macedo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.003

  日期：2011.11

  The present results demonstrate that the catalytic characteristics of cutinase produced by the same strain differ depending on the culture medium used. This conclusion was possible after the study of biochemical characterization and enantioselective properties of cutinases produced by Fusarium oxysporum in four different culture mediums. The mediums were composed of wheat bran, soybean rind, rice bran and Jatropha curcas seed cake, different Brazilian agricultural by-products. The largest difference can be observed on cutinase produced by J. curcas seed cake. This enzyme has been activated in most metal ions tested and exhibited excellent stability in organic solvent, especially hexane. The cutinase produced in rice bran showed greatest activity in the presence of p-nitrophenyl butyrate as a substrate, whereas the other enzymes showed greatest activity in the presence of p-nitrophenyl caprilate. Regarding enantioselective properties the cutinase produced in soybean rind showed the best result compared to enzymes produced in wheat bran. (C) 2011 Elsevier By. All rights reserved.
• MOSANDL, ARMIN;DEGER, WOLFGANG, Z. LEBENSM.-UNTERSUCH. UND FORSCH., 185,(1987) N 5, 379-382
  作者：MOSANDL, ARMIN、DEGER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• S-ethyl thiooctanoate as acyl donor in lipase catalysed resolution of secondary alcohols
  作者：Hans Frykman、Niklas Öhrner、Torbjörn Norin、Karl Hult

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91797-0

  日期：1993.2

  alcohols by lipase catalysed transesterification, resulted in an efficient displacement of the equilibrium towards esterification of the alcohol. A lipase (component B) from Candida antarctica was used as the catalyst. On a semi-preparative scale, 0.5 g of 2-octanol was resolved in less than one hour, affording an enantiomeric excess of >98% of the remaining alcohol and >97% of the produced ester. Three

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。