N-benzyl-N-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl]octanamide | 1476051-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl]octanamide
• CAS: 1476051-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₃
• 分子量: 438.61
• InChiKey: IPRITTFPSKCYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl]octanamide 、 正丁醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 反应 34.0h， 以60%的产率得到Butyl 2-[benzyl(octanoyl)amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于 Ugi 四组分偶联反应的新型可转化异氰化物

  摘要：

  Ugi 反应是一种有用的 α-（酰氨基）酰胺的四组分偶联反应。然而，这两种酰胺的选择性转化通常是困难的。在这里，我们报告了 1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于解决该问题的“可转化异氰化物”类的新成员。HMPI 无味，在 Ugi 反应中显示出良好的反应性，生成 N -（1-羟基-2-甲基-2-丙基）酰胺，在 Zn(OTf) 2 介导的溶剂解作用下顺利转化为酯。总体而言，通过使用 HMPI，可以通过两个步骤轻松获得结构多样的 α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338967
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyl-N-[2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于 Ugi 四组分偶联反应的新型可转化异氰化物

  摘要：

  Ugi 反应是一种有用的 α-（酰氨基）酰胺的四组分偶联反应。然而，这两种酰胺的选择性转化通常是困难的。在这里，我们报告了 1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于解决该问题的“可转化异氰化物”类的新成员。HMPI 无味，在 Ugi 反应中显示出良好的反应性，生成 N -（1-羟基-2-甲基-2-丙基）酰胺，在 Zn(OTf) 2 介导的溶剂解作用下顺利转化为酯。总体而言，通过使用 HMPI，可以通过两个步骤轻松获得结构多样的 α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338967

文献信息

• 1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl Isocyanide (HMPI) as a New Convertible Isocyanide for the Ugi Four-Component-Coupling Reaction
  作者：Masato Oikawa、Yutaro Sugamata、Manami Chiba、Koichi Fukushima、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1338967

  日期：——

  The Ugi reaction is a useful four-component coupling reaction for α-(acylamino)amide. However, selective transformation of the two amides is generally difficult. Here, we report 1-hydroxy-2-methyl-2-propyl isocyanide (HMPI) as a new member of a ‘convertible isocyanide’ class used to solve the problem. HMPI is odorless and shows good reactivity in the Ugi reaction to give N -(1-hydroxy-2-methyl-2-propyl)

  Ugi 反应是一种有用的 α-（酰氨基）酰胺的四组分偶联反应。然而，这两种酰胺的选择性转化通常是困难的。在这里，我们报告了 1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于解决该问题的“可转化异氰化物”类的新成员。HMPI 无味，在 Ugi 反应中显示出良好的反应性，生成 N -（1-羟基-2-甲基-2-丙基）酰胺，在 Zn(OTf) 2 介导的溶剂解作用下顺利转化为酯。总体而言，通过使用 HMPI，可以通过两个步骤轻松获得结构多样的 α-氨基酸酯。