3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one | 137735-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3-(4-chlorophenyl)-pyridin-4(1H)-one；3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 137735-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: UKBXFPZLIQXJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Chloro-5-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760

文献信息

• US5403934A
  申请人：——

  公开号：US5403934A

  公开（公告）日：1995-04-04
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1991013873A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  [FR] On décrit un composé de formule (I), où R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe cyano; R2 représente un groupe carbocyclique facultativement substitué, ayant de 6 à 10 atomes cycliques et contenant au moins un anneau aromatique; un groupe hétérocyclique facultativement substitué ayant de 5 à 10 atomes cycliques, comprenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O,N et S, et contenant au moins un anneau aromatique; ou un groupe C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalkyle-, C1-6alkyle ou C1-10alkyle éventuellement substitué; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe C1-6alkyle, éventuellement substitué par de 1 à 3 atomes d'halogène; et R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un groupe C1-6 éventuellement substitué par hydroxy, carboxy, amino ou mono- ou di-(C1-4)alkyle amino, et leurs sels et autres dérivés physiologiquement fonctionnels. Lesdits composés sont utiles pour le traitement d'infections parasitaires, par exemple la malaria, la coccidiose et la pneumonie Pneumocystis carinii.
  [EN] A compound of formula (I), wherein R?1 represents a hydrogen or halogen atom, or a cyano group; R?2 represents an optionally substituted carbocyclic group having 6 to 10 ring atoms and containing at least one aromatic ring; an optionally substituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms, including 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and containing at least one aromatic ring; or an optionally substituted C3-6?cycloalkyl, C3-6?cycloalkyl-, C1-6?alkyl, or C1-10?alkyl group; R?3 and R?4, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, or a C1-6?alkyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; and R?5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a C1-6?alkyl group, optionally substituted by hydroxy, carboxy, amino or mono- or di-(C1-4?)alkyl amino, and salts and other physiologically functional derivatives thereof. The compounds are useful in the treatment of parasitic infections e.g. malaria, coccidiosis and $i(Pneumocystis carinii) pneumonia.
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。