2-benzylideneindolin-3-one | 39830-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylideneindolin-3-one
• 英文别名: 2-benzylideneindoxyl；3H-Indol-3-one, 1,2-dihydro-2-(phenylmethylene)-；2-benzylidene-1H-indol-3-one
• CAS: 39830-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AKFPHXCDBVJHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneindolin-3-one 在 硫酸氢铵 、 tetrasodium pyrene-1,3,6,8-tetrasulphonate 、 cobalt iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 靛玉红
  参考文献：
  名称：

  一种与多肽联合使用的靛玉红类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种与多肽联合使用的靛玉红类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学的技术领域。化合物结构如通式Ⅰ所示。本发明提供的靛玉红类衍生物对白血病细胞K562有明显的抑制作用，并且在与多肽类药物蓝肽联合用药后对肿瘤细胞的抑制强度有显著提高，本发明的通式Ⅰ化合物可应用于制备治疗白血病的药物或作为治疗白血病药物开发的先导化合物，或者用于制备与多肽类药物联用的治疗白血病的药物。

  公开号：

  CN111875589B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-benzylideneindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以二氧化碳为羰基源的一锅钯催化羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原

  DOI：

  10.1002/cctc.202100051

文献信息

• Stereoselective synthesis of ε-lactones or spiro-heterocycles through NHC-catalyzed annulation: divergent reactivity by catalyst control
  作者：Min Wang、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07788a

  日期：——

  NHC-catalyzed divergent annulation of enals with heterocyclic enones was developed to produce benzofuran/indole-containing ε-lactones or spiro-heterocycles in a highly diastereo- and enantioselective fashion.

  NHC催化的烯醛与杂环烯酮的分岔环化反应被开发出来，以高度对映选择性和对映选择性的方式产生苯并呋喃/吲哚含有的ε-内酯或螺环杂环化合物。
• 一种抑制IDO1活性的来那度胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：济南爱思医药科技有限公司

  公开号：CN111808078B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种抑制IDO1活性的来那度胺衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学的技术领域。化合物结构如通式Ⅰ所示。本发明提供的来那度胺衍生物对IDO1的抑制活性明显优于靛玉红、来那度胺和泊马度胺。本发明的通式Ⅰ化合物可应用于制备抑制IDO1活性的药物。
• A general and convenient palladium-catalyzed synthesis of benzylideneindolin-3-ones with formic acid as the CO source
  作者：Rui Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7ob01557g

  日期：——

  A general and convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones from 2-iodoanilines and arylacetylenes has been developed. With formic acid as the CO source, a variety of 2-benzylideneindolin-3-ones were obtained in good to excellent yields with exceptional functional groups tolerance.

  已经开发了由2-碘苯胺和芳基乙炔的普通且方便的钯催化的羰基合成2-亚苄基吲哚-3-酮。使用甲酸作为CO源，可以以优异的收率获得具有优异官能团耐受性的各种2-苄叉二氢吲哚-3-酮。
• Design, synthesis and characterization of functionalized pyrazole derivatives bearing amide and sulfonamide moieties from aza-aurones
  作者：Mohammed Chalkha、Mohamed Bakhouch、Mohamed Akhazzane、Mohamed Bourass、Yohann Nicolas、Ghali Al Houari、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1007/s12039-020-01792-3

  日期：2020.12

  AbstractIn this work, we report the synthesis of new pyrazole derivatives bearing amide and sulfonamide frameworks from aza-aurones. Firstly, the intermediate spiropyrazolines were obtained through a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with aza-aurones. Subsequently, the obtained cycloadducts were subjected to hydrochloric acid in hot ethanol which conducts to 5-(2-aminobenzoyl)-3

  摘要在这项工作中，我们报告了从氮杂-金龙酸酯合成带有酰胺和磺酰胺骨架的新型吡唑衍生物。首先，中间体螺并吡唑啉是通过亚硝基胺与氮杂-金酮的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应获得的。随后，将获得的环加合物在热乙醇中经受盐酸处理，该热乙醇可传导生成5-（2-氨基苯甲酰基）-3,4-二芳基-1-苯基吡唑。最后，分别通过乙酸酐，苯甲酰氯和甲苯磺酰氯对中间体2-氨基苯甲酰基吡唑的作用分别获得目标化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR以及质谱确定所有合成化合物的结构。 图形摘要据报道，新型合成杂环系统涵盖了来自氮杂-金酮的吡唑衍生物。在这项工作中使用的合成路线是有效和相关的，涉及1,3-偶极环加成和烷基化反应。结果表明，光谱数据符合所有合成化合物的结构。
• Crystallographic study, biological evaluation and DFT/POM/Docking analyses of pyrazole linked amide conjugates: Identification of antimicrobial and antitumor pharmacophore sites
  作者：Mohammed Chalkha、Abdelfattah El Moussaoui、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Abdeslem Bouzina、Faisal A. Almalki、Hamza Saghrouchni、Mohamed Bakhouch、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Magda H. Abdellatiif、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131818

  日期：2022.3

  compounds. The identification of pharmacophore sites of tested compounds, based on the Molecular Docking process along with the POM theory, provides important information to be taken into consideration for further research, whereby the objective is to design new more efficient and selective pyrazolic systems, which are likely to materialize as antimicrobial, antioxidant, and antitumor candidates.

  微生物和氧化应激是许多严重疾病的主要原因。为了克服这一祸害，新的抗菌剂和抗氧化剂的开发和发现仍然是药物化学领域的重要杠杆。吡唑被认为是构建具有优异活性的新分子的多功能药效团。在此背景下，已经合成并筛选了具有酰胺部分的新吡唑衍生物的抗微生物和抗氧化活性。使用常用的光谱技术（IR、NMR 和 HRMS）确定目标化合物的分子结构，并通过单晶 X 射线衍射证实。 两种化合物的晶体结构已经确定。两种晶体都属于单斜晶系，但具有不同的空间群 P2 1 /c 和 P2 1 /n。这两种化合物的晶体内聚力是通过氢键 C-H...O 和 C-H...π 相互作用来确保的。两个分子内氢键有助于分子构象的稳定性。 在体外的化合物的抗微生物活性对所测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌和酿酒酵母的菌株，并与标准的抗菌药物与探索它们的潜在抗微生物活性的目标. 获得的生物活性结果通过计算机