bis(2-chloroethyl) malonate | 1605-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-chloroethyl) malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, bis(2-chloroethyl) ester；bis(2-chloroethyl) propanedioate
• CAS: 1605-30-7
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 229.06
• InChiKey: GGIGJDDNQAQHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chloroethyl) malonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以68%的产率得到2-<<<2-(chloroethyl)oxy>carbonyl>methylidene>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular ester-enolate alkylation: preparation of acyl ketene acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a040
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 2-氯乙醇 在 甲苯 作用下， 生成 bis(2-chloroethyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  Hagelloch; Feess, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 730,733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal Structures and Topochemical Polymerizations of 7,7,8,8-Tetrakis(alkoxycarbonyl)quinodimethanes
  作者：Shinji Nomura、Takahito Itoh、Hirofumi Nakasho、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Kazuki Sada、Katsunari Inoue、Mikiji Miyata

  DOI：10.1021/ja0386086

  日期：2004.2.1

  modes by X-ray crystal structure analysis, indicating that the crystals are polymorphic. In the photopolymerizations of these monomer crystals in the solid state, 1a-A, 1e-A, and 1f-A polymerized topochemically to give crystalline polymers. For their thermal polymerizations in the solid state, in addition to 1a-A, 1e-A, and 1f-A, 1e-B and 1f-B polymerized, but polymers formed from the 1e-B and 1f-B were

  高度共轭单体，7,7,8,8-四（烷氧基羰基）醌二甲烷（甲氧基 (1a)、乙氧基 (1b)、异丙氧基 (1c)、苄氧基 (1d)、氯乙氧基 (1e) 和溴乙氧基 (1f)），被合成。1a、1c、1e 和 1f 的重结晶产生两种晶型（棱柱 (1a-A) 和针状 (1a-B)、针状 (1c-A) 和板状 (1c-B)、棱柱 (1e-A) 和X 射线晶体结构分析显示具有不同分子堆积模式的板 (1e-B) 和棱柱 (1f-A) 和针 (1f-B))，表明晶体是多晶型的。在这些固态单体晶体的光聚合中，1a-A、1e-A 和 1f-A 进行了拓扑化学聚合，得到结晶聚合物。对于它们在固态下的热聚合，除了 1a-A、1e-A 和 1f-A、1e-B 和 1f-B 聚合之外，但由 1e-B 和 1f-B 形成的聚合物是无定形的。晶体中醌二甲烷分子的堆积由四种参数定义，堆积距离（d（s）），反应外亚甲基碳原子
• Controlling Polymer Composition in Organocatalyzed Photoredox Radical Ring-Opening Polymerization of Vinylcyclopropanes
  作者：Dian-Feng Chen、Bret M. Boyle、Blaine G. McCarthy、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.9b07230

  日期：2019.8.21

  Although radical polymerizations are among the most prevalent methodologies for the synthesis of polymers with diverse compositions and properties, the intrinsic reactivity and selectivity of radical addition challenges the ability to impart control over the polymerization propagation and produce polymers with defined microstructure. Vinylcyclopropanes (VCPs) can be polymerized through radical ring-opening

  尽管自由基聚合是合成具有不同组成和性质的聚合物的最流行方法之一，但自由基加成的固有反应性和选择性挑战了控制聚合传播和生产具有确定微观结构的聚合物的能力。乙烯基环丙烷 (VCP) 可通过自由基开环聚合反应生成具有线性 (l) 或环状 (c) 重复单元的聚合物，从而提供控制聚合物结构和改变聚合物性能的机会。在此，我们报告了各种官能化 VCP 单体的首次有机催化光氧化还原自由基开环聚合，其中实现了高单体转化率和空间和时间控制，以生产具有可预测分子量和低分散性的聚（VCP）。通过控制聚合浓度和温度，实现了可调节的 l 或 c 含量，从而可以进一步研究与这两种不同组合物相关的热和粘弹性材料特性。出乎意料的是，光氧化还原催化能够进行聚合后改性，将 l 含量转化为 c 含量。结合实验和计算研究表明分子内自由基环化途径，其中可能形成环戊烷和环己烷重复单元。允许进一步研究与这两种不同成分相关的热和粘弹性材料
• Smirnova,T.V. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1965, vol. 38, p. 465 - 467
  作者：Smirnova,T.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gilman; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 3345
  作者：Gilman、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Bennett, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1279
  作者：Bennett

  DOI：——

  日期：——