Indirubin-monoacetat | 82349-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indirubin-monoacetat
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one
• CAS: 82349-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: RZVXJSZWSIFWPL-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 indirubin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Indirubin-monoacetat
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化乙酸吲哚酚原位脱乙酰化靛红与吲哚酚阴离子羟醛缩合合成靛玉红

  摘要：

  靛玉红（产率 76%）、6-溴靛玉红（产率 82%）和 6-溴靛玉红（两步产率 78%）的合成是通过靛红和吲哚酚之间的脂肪酶引发的醛醇缩合实现的以无水厌氧条件下四氢呋喃中阴离子为关键步骤。在三乙胺和 2-丙醇作为酯交换试剂的情况下，通过洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶 (Amano PS-IM) 催化市售稳定的醋酸吲哚酚脱乙酰化原位产生羟醛供体。目前开发的反应的放大比以前报道的化学羟醛缩合反应更容易，因为分离过程简单并且抑制了乙酸吲哚酚的氧化副产物形成。从历史上看，对天然染料的兴趣和研究一直是杂环有机化合物化学的潜在起源。靛蓝的发展无疑是最著名的例子之一。天然靛蓝是由源自植物的靛蓝 (1a) 通过吲哚酚 (1b) 氧化二聚的发酵过程制成的，如方案 1 所示。该过程伴随着深紫色染料靛玉红的形成（2a），通过另一种氧化中间体，靛红（3a），也如方案1所示。靛玉红本身已从植物中分离出来，已知是中药“当归

  DOI：

  10.3987/com-19-14118

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF ARYL HYDROCARBON RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ARYL-HYDROCARBONE
  申请人：[en]AZORA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023060268A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  A compound having one of the following structures of Formula (IV) or (V): or a stereoisomer, salt, or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5R6, R7, R8, R10, R11aR11b, R12aR12b, X, Y, and Z are as defined herein. Pharmaceutical composition comprising the compounds, and their use in methods of treating diseases are also described.