S-triazolo[3,4-b]benzothiazol-3-ylthioacetyl hydrazide | 40527-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: S-triazolo[3,4-b]benzothiazol-3-ylthioacetyl hydrazide
• 英文别名: benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl-acetic acid hydrazide；2-([1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-1-ylsulfanyl)acetohydrazide；2-([1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-1-ylsulfanyl)acetohydrazide
• CAS: 40527-80-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅OS₂
• 分子量: 279.346
• InChiKey: AWWCFTZSLXPFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-triazolo[3,4-b]benzothiazol-3-ylthioacetyl hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些巯基三唑并苯并噻唑基氨基酸衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  为了评估其抗真菌活性，合成了一系列的s-三唑并苯并噻唑基硫代乙酰基/丙酰基氨基酸衍生物。通过1 H，13 C NMR，IR，质谱和元素分析确认了它们的化学结构。筛选了合成衍生物对黄曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。五种化合物（3，5，7C，8和17中发现），以具有高的活性相媲美在针对100μg/ mL的氟康唑的白色念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-triazolo[3,4-b]benzothiazol-3-ylthioacetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些巯基三唑并苯并噻唑基氨基酸衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  为了评估其抗真菌活性，合成了一系列的s-三唑并苯并噻唑基硫代乙酰基/丙酰基氨基酸衍生物。通过1 H，13 C NMR，IR，质谱和元素分析确认了它们的化学结构。筛选了合成衍生物对黄曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。五种化合物（3，5，7C，8和17中发现），以具有高的活性相媲美在针对100μg/ mL的氟康唑的白色念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.033

文献信息

• Novel benzo[4,5]thiazolo[2,3-C][1,2,4]triazoles: Design, synthesis, anticancer evaluation, kinase profiling and molecular docking study
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Alaa M. Alqahtani、Hany H. Arab、Ahmed M. Gouda、Asmaa G. Safi El-Din

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131138

  日期：2021.12

  In the current study, we report the synthesis and cytotoxic evaluation of a new series of S-benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole-based derivatives 8-12. Cytotoxicity of the new compounds was investigated in A549, MCF-7, and Hep3B cancer cell lines. Among these derivatives, compound 12 bearing an isatin moiety was the most active derivative (IC50 = 2.40-3.53 µM). A mechanistic study of compound

  在目前的研究中，我们报告了一系列新的S-苯并 [4,5] 噻唑并 [2,3- c ][1,2,4] 三唑衍生物8-12的合成和细胞毒性评估。在 A549、MCF-7 和 Hep3B 癌细胞系中研究了新化合物的细胞毒性。在这些衍生物中，带有靛红部分的化合物12是最活跃的衍生物 (IC 50  = 2.40-3.53 µM)。使用激酶分析测试对化合物12进行了机理研究，以探索其对 10 种致癌激酶的抑制活性和半胱天冬酶 3/7 酶的潜在激活。结果表明，化合物12显示对 EGFR 和 LCK 激酶的中度抑制。此外，化合物12还激活了 A549 细胞中的 caspase-3/7。化合物12与 EGFR ATP 活性位点的对接研究表明，它非常适合具有良好的结合亲和力。总之，结果表明化合物12可以作为开发新的潜在抗癌剂的良好先导。
• Novel S-Mercaptotriazolebenzothiazole-Based Derivatives as Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation
  作者：Alaa M. Alqahtani、Ahmed H. Abdelazeem、Asmaa G. Safi El-Din、Randa Abdou、Ali H. Amin、Hany H. Arab

  DOI：10.2174/1570180819666220301154851

  日期：2022.10

  The search for novel antimicrobial agents effective against the emerging resistant pathogenic microorganisms to the currently used drugs is a substantial need. Herein, a novel series of compounds bearing a benzothiazolotriazole scaffold was synthesized and evaluated as potential antimicrobial agents against a panel of gram +ve, gram -ve bacteria, and fungi species.

  The new compounds were synthesized via hybridization between the benzothiazolotriazole scaffold and thiadiazole ring or various substituted aromatic moieties using the tethering technique in drug discovery.

  The in vitro results revealed that these compounds have significant antifungal activity rather than antibacterial potential due to their high similarity with tricyclazole. Compound 7b bearing bromo-phenyl moiety was the most potent derivative with an MIC value of 8 μg/mL against Candida albicans and Penicillium chrysogenum.

  Collectively, benzothiazolotriazole-based derivatives are good antifungal leads and should be further actively pursued to expand treatment options for systemic and topical fungal infections.

  背景： 寻找新型抗菌剂，有效对抗新出现的对目前使用的药物具有抗药性的病原微生物，是一项巨大的需求。 目前使用的药物产生抗药性的病原微生物。在此 化合物，并将其作为潜在的抗菌剂对革兰氏+ve、革兰氏+ve 和革兰氏+ve 菌群进行了评估。 在此，研究人员合成了一系列带有苯并噻唑三唑支架的新型化合物，并将其作为潜在的抗菌剂对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌进行了评估。 方法： 新化合物是通过苯并噻唑三唑支架与噻二唑杂交合成的。 支架与噻二唑环或各种取代的芳香族分子杂交合成新化合物。 药物发现。 结果： 体外实验结果表明，这些化合物具有显著的抗真菌活性而非 抗菌潜力。含有溴苯基的化合物 7b 对白色念珠菌和金黄青霉的 MIC 值为 8 μg/mL。 的 MIC 值为 8 微克/毫升。 结论 总之，苯并噻唑三唑类衍生物是很好的抗真菌线索，应进一步积极开发，以扩大治疗选择范围。 应进一步积极研究，以扩大治疗全身和局部真菌感染的选择范围。
• Compounds with potential antituberculosis activity
  作者：T. P. Sycheva、I. D. Kiseleva、T. N. Zykova、M. N. Shchukina

  DOI：10.1007/bf00773525

  日期：1973.2
• Abdelazeem, Ahmed H.; Gouda, Ahmed M.; Omar, Hany A., Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 3, p. 625 - 636
  作者：Abdelazeem, Ahmed H.、Gouda, Ahmed M.、Omar, Hany A.、Alrobaian, Majed

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of some s-mercaptotriazolobenzothiazolyl amino acid derivatives
  作者：A. Aboelmagd、Ibrahim A.I. Ali、Ezzeldin M.S. Salem、M. Abdel-Razik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.033

  日期：2013.2

  onyl amino acid derivatives were synthesized with the aim of evaluating their antifungal activity. Their chemical structures were confirmed by 1H, 13C NMR, IR, mass spectrometry and elemental analyses. The synthesized derivatives were screened for their antifungal activity against Aspergillus flavus and Candida albicans. Five compounds (3, 5, 7c, 8 and 17) were found to possess high activity comparable

  为了评估其抗真菌活性，合成了一系列的s-三唑并苯并噻唑基硫代乙酰基/丙酰基氨基酸衍生物。通过1 H，13 C NMR，IR，质谱和元素分析确认了它们的化学结构。筛选了合成衍生物对黄曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。五种化合物（3，5，7C，8和17中发现），以具有高的活性相媲美在针对100μg/ mL的氟康唑的白色念珠菌。