2-butyl-1-<(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole | 114772-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-<(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole
• 英文别名: 2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-1-[(2'-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-1H-imidazole；1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]-2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethylimidazole；methyl 2-[4-[[2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 114772-43-9
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 412.916
• InChiKey: PESLZCVYSPFTFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-<(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-butyl-1-<(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031

文献信息

• Imidazole ethers having a II antagonist activity
  申请人：Istituto Luso Farmaco D'Italia S.p.A.

  公开号：US05538987A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein E is O or S; R is C.sub.1 -C.sub.5 straight, branched or cyclic alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl; X can be H, F, Cl, Br, I, CF.sub.3 ; n is an integer 1 to 4; m is an integer 0 to 4; A and B are 5- or 6- membered aromatic carbocyclic rings optionally containing one or more heteroatoms selected from N, O, S and carrying the substituents R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, respectively; R.sub.1 can be hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, a sulfonic group or a tetrazole group of formula ##STR2## wherein R.sub.4 can be hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 can be hydrogen or a COOR.sub.4 group (wherein R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl), CN, SO.sub.3 H, PO.sub.3 H or a tetrazole group R.sub.3 ; can be a hydrogen or a moiety of formula (II) B'(R'.sub.2,R'.sub.3) (II) wherein: B.sup.1, R.sup.1.sub.2 have the same meanings reported above for B and R.sub.2, R'.sub.3 is H; with the proviso that when A is phenyl, R.sub.1 is different from H, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  通式（I）的化合物##STR1##其中E为O或S；R为C.sub.1-C.sub.5直链、支链或环烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基；X可以是H、F、Cl、Br、I、CF.sub.3；n为1到4的整数；m为0到4的整数；A和B为5-或6-成员芳香碳环，可选地含有来自N、O、S的一个或多个杂原子，并携带取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3，分别；R.sub.1可以是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、磺酰基或式的四唑基团##STR2##其中R.sub.4可以是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2可以是氢或COOR.sub.4基团（其中R.sub.4为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基）、CN、SO.sub.3 H、PO.sub.3 H或四唑基团R.sub.3；可以是氢或式的一个基团（II）B'(R'.sub.2,R'.sub.3)（II）其中：B.sup.1，R.sup.1.sub.2具有上述B和R.sub.2的相同含义，R'.sub.3为H；但条件是当A为苯时，R.sub.1不同于H，及其药学上可接受的盐。
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。
• Treatment of hypertension with angiotensin II blocking imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05153197A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物，如##STR1##，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。
• Method and composition for preventing NSAID-induced renal failure
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05155118A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  替代咪唑类化合物，例如##STR1##可用作血管紧张素II受体阻滞剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。