dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline | 215-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: dibenzo[a,c]-7-aza-phenazine；Dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]chinoxalin；Dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline；15,18,22-triazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(22),2,4,6,8,10,12,14,16(21),17,19-undecaene
• CAS: 215-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃
• 分子量: 281.316
• InChiKey: IQXMNWYAUOQFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-methyl dibenzo[a,c]-7-aza-phenazine iodide
  参考文献：
  名称：

  per二酰亚胺衍生物与共轭吩嗪类化合物形成的超分子电子供体-受体配合物

  摘要：

  通过二吡啶并[3，2- a：2'，3' - c ] -7-氮杂吩嗪和二苯并[ a，c ] -7-氮杂吩嗪的甲基化合成了新型电子受体。吸收和荧光滴定实验结果表明，这些吩嗪衍生物可以结合具有中等表观缔合常数K a（2.94×10 4至1.30×10 6 M -1的天冬氨酸修饰的per二酰亚胺（PASP）））。溶剂的极性，电子接受能力和吩嗪衍生物取代基均对PASP-吩嗪复合物的结合强度具有重要影响。通过电化学，电子顺磁共振（EPR）和时间分辨荧光实验证实了从PASP到吩嗪衍生物的光诱导电子转移。PASP-吩嗪可能形成长度为100至400 nm的针状或棒状纳米结构，具体取决于它们的相互作用模型。

  DOI：

  10.1039/c4nj01083c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 菲醌 在 zirconium oxide salicylaldehyde-(3-aminopropyl)trimethoxysilane imine complex modified SBA-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  锆席夫碱络合物改性介孔二氧化硅作为合成含氮吡嗪杂环的有效催化剂

  摘要：

  合成了锆席夫碱配合物改性的 SBA-15，并通过粉末 X 射线衍射 (XRD)、BET 氮吸附-解吸方法、红外光谱和热重分析进行了表征。XRD 和 BET 分析表明 SBA-15 的结构特性在接枝过程中得以保留。改性的 SBA 作为多相催化剂成功应用于合成含氮吡嗪基杂环库，在水介质中以良好的收率。图文摘要锆席夫碱配合物改性介孔二氧化硅作为合成含氮杂环的有效催化剂吡嗪基杂环

  DOI：

  10.1007/s10562-013-0999-1

文献信息

• An iron Schiff base complex loaded mesoporous silica nanoreactor as a catalyst for the synthesis of pyrazine-based heterocycles
  作者：Reihaneh Malakooti、Ghasem Rezanejade Bardajee、Somayyeh Hadizadeh、Hassan Atashin、Hadiseh Khanjari

  DOI：10.1007/s11243-013-9772-y

  日期：2014.2

  An iron Schiff base complex was encapsulated in SBA-15 mesoporous silica to afford a Fe(III)-Schiff base/SBA-15 heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of pyridopyrazine and quinoxaline heterocycles. These reactions proceeded in water with excellent yields. The catalyst was characterized by physico-chemical and spectroscopic methods and found to retain the characteristic channel structures of the SBA-15, allowing good accessibility of the encapsulated metal complex.

  一种铁Schiff碱复合物被包裹在SBA-15介孔硅胶中，以得到Fe(III)-Schiff碱/SBA-15异质纳米催化剂，用于合成吡啶并吡嗪和喹嗪烯杂环。这些反应在水中进行，产率极高。催化剂通过物理化学和光谱方法进行了表征，结果发现其保留了SBA-15的特征通道结构，允许被包裹的金属复合物良好的可及性。
• ZrOCl2·8H2O in water: An efficient catalyst for rapid one-pot synthesis of pyridopyrazines, pyrazines and 2,3-disubstituted quinoxalines
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.018

  日期：2013.10

  Zirconium(IV) oxide chloride was found to be a rapid and efficient catalyst for the synthesis of pyrazines and 2,3-disubstituted quinoxalines in water. A variety of pyridopyrazine and 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives are readily prepared in high yields under green conditions by cyclocondensation of the desired 1,2-diamine and 1,2-diketone using a catalytic amount of zirconium(IV) oxide chloride

  摘要 氧化锆 (IV) 氯化锆被发现是一种快速有效的催化剂，可用于在水中合成吡嗪和 2,3-二取代喹喔啉。多种吡啶并吡嗪和 2,3-二取代喹喔啉衍生物可在绿色条件下通过所需的 1,2-二胺和 1,2-二酮使用催化量的氧化锆 (IV) 在水中进行环缩合而以高产率轻松制备. 活性较低的二胺，例如 2,3-和 3,4-二氨基吡啶参与了该协议，以提供具有良好到优异产率的所需产品。
• Conjugated Polymers Containing Fused Electron Rich and Electron Poor Units, Preparation, Method and Uses
  申请人：Advent Technologies Inc.

  公开号：US20140318628A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  New conjugated polymers based on 2,3-diphenylquinoxaline, dibenzo[a,c]phenazine, 2,3-diphenylpyrido[3,4-b]pyrazine, dibenzo[f,h]pyrido[3,4-b]quinoxaline, 2,3-diphenylpyrazino[2,3-d]pyridazine and dibenzo[f,h]pyridazino[4,5-b]quinoxaline along with their derivatives and thiophene, thieno[3,2-b]thiophene and thieno[2,3-b]thiophene along with their derivatives and a preparation method and uses thereof are disclosed.

  本发明涉及基于2,3-二苯基喹噁啉、二苯并[a,c]菲嗪、2,3-二苯基吡啶[3,4-b]吡嗪、二苯并[f,h]吡啶[3,4-b]喹噁啉、2,3-二苯基吡嗪并[2,3-d]吡啶嗪和二苯并[f,h]吡嗪并[4,5-b]喹噁啉以及它们的衍生物和噻吩、噻吩[3,2-b]噻吩和噻吩[2,3-b]噻吩以及它们的衍生物的新共轭聚合物，以及其制备方法和用途。
• Efficient solvent-free synthesis of pyridopyrazine and quinoxaline derivatives using copper-DiAmSar complex anchored on SBA-15 as a reusable catalyst
  作者：Marzieh Mohammadi、Ghasem Rezanejade Bardajee、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60845-2

  日期：2015.8

  A catalytic system comprising mesoporous silica functionalized with Cu(II)-DiAmSar was synthesized. This was demonstrated as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of biologically useful pyridopyrazine and quinoxaline heterocycles under solvent-free conditions. X-ray diffraction, transmission electron microscopy, N-2 adsorption-desorption, Fourtier transformation infrared spectroscopy, and thermogravimetric analysis were used to characterize the catalyst and investigate the texture of SBA-15 during the grafting process. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.