5-hydroxyimidazo[4,5-c]pyridine | 91184-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-hydroxyimidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 1H-Imidazo[4,5-c]pyridine-N-oxide；1H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-oxide；1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine 5-oxide；1H-Imidazo<4.5-c>pyridin-5-oxyd
• CAS: 91184-02-0
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: ORKMKUFDROWXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyimidazo[4,5-c]pyridine 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Chloro-7-nitro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Nitro-3-deaza-2‘-deoxyadenosine as a Versatile Photocleavable 2‘-Deoxyadenosine Mimic

  摘要：

  A new photocleavable 2'-deoxyadenosine mimic, 3-nitro-3-deaza-2'-deoxyadenosine (NidA), was prepared and introduced into DNA fragments via its 6-O-trimethylphenyl precursor phophoramidite. Photocleavage of the resulting oligonucleotide is highly efficient in single and double strands. Hybridization properties of NidA are very similar to those of deoxyadenosine.

  DOI：

  10.1021/ja047976m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-hydroxyimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013

文献信息

• Piperazinyl derivatives of purines and isosteres thereof as hypoglycemic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05057517A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  There are disclosed certain 6-piperazinopurines and heteroaromatic derivatives thereof which have oral hypoglycemic acitivity and with such ability to lower blood sugar are useful in the treatment of type II diabetes and/or obesity with associated insulin resistance. Processes for the preparation of such compounds and compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些6-哌嗪嘌呤及其杂环芳基衍生物，具有口服降糖活性，并且具有降低血糖的能力，在治疗II型糖尿病和/或伴有胰岛素抵抗的肥胖症方面非常有用。还披露了制备这些化合物的方法以及含有这些化合物作为活性成分的组合物。
• Synthesis and Anti-herpetic Activity of Phosphoramidate ProTides
  作者：Munmun Maiti、Leentje Persoons、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cmdc.201300035

  日期：2013.6

  cells, the phosphoramidate ProTide approach is one that has shown success, which has made it possible for some of the phosphoramidates to enter into clinical trials. Herein, we report the synthesis and antiviral activity of a series of phosphoramidate ProTides designed to bypass the thymidine kinase (TK) dependence of the parent nucleoside analogues. Phosphoramidate derivatives of (E)‐5‐(2‐bromovinyl)‐2′‐deoxyuridine

  在许多旨在将核苷一磷酸传递到细胞中的前药方法中，氨基磷酸酯ProTide方法是一种成功的方法，这使某些氨基磷酸酯进入临床试验成为可能。在本文中，我们报告了一系列旨在绕过母体核苷类似物对胸苷激酶（TK）的依赖性的氨基磷酸酯ProTides的合成和抗病毒活性。的磷酸酯衍生物（ë）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），其包含大号丙氨酸或新戊酰氧基甲基亚氨基二乙酸酯（IDA-POM）在细胞培养物中表现出抗HSV-1和抗VZV活性，但它们大大丧失了对TK缺陷病毒株的抗病毒能力。在脱氮嘌呤核苷及其氨基磷酸酯衍生物中，含7-脱氮杂腺嘌呤核苷及其氨基磷酸三酯衍生物对VZV的抗病毒活性较弱。显然，用这些氨基磷酸酯进行细胞内核苷酸递送是部分成功的。但是，没有一种化合物的前药显示出比其母药优越的活性。
• Impact of 3-deazapurine nucleobases on RNA properties
  作者：Raphael Bereiter、Maximilian Himmelstoß、Eva Renard、Elisabeth Mairhofer、Michaela Egger、Kathrin Breuker、Christoph Kreutz、Eric Ennifar、Ronald Micura

  DOI：10.1093/nar/gkab256

  日期：2021.5.7

  3-deazaguanosine (c3G) on RNA properties. We found that these nucleosides can decrease thermodynamic stability of base pairing to a significant extent. The effects are much more pronounced for 3-deazapurine nucleosides compared to their constitutional isomers of 7-deazapurine nucleosides (c7G, c7A). We furthermore investigated base pair opening dynamics by solution NMR spectroscopy and revealed significantly

  脱氮嘌呤核苷，如 3-脱氮腺苷 （c3A），对于功能性 RNA 的原子诱变研究至关重要。它们是我们目前对核糖体肽键形成和最近发现的小核酶（如 twister 和 pistol RNA）中磷酸二酯切割的机制理解的关键。在这里，我们提出了一项关于 c3A 和迄今为止研究不足的 3-脱氮鸟苷 （c3G） 对 RNA 特性影响的全面研究。我们发现这些核苷可以显着降低碱基对的热力学稳定性。与它们的 7-脱氮嘌呤核苷 （c7G， c7A） 的构成异构体相比，3-脱氮嘌呤核苷的影响要明显得多。我们进一步通过溶液 NMR 波谱研究了碱基对开放动力学，并揭示了显着增强的亚氨基质子交换率。此外，我们解析了 c3A 修饰的 RNA 的 X 射线结构，并可视化了小沟的水合模式。重要的是，与嘌呤 N3 原子氢键并始终在天然双螺旋中观察到的特征水分子在 3-脱氮嘌呤修饰的对应物中缺乏。因此，NMR 和 X 射线晶体学
• Methyltrioxorhenium (MeReO₃) Catalyzed Selective Oxidation of Purine and Related Compounds into Their N-Oxides
  作者：Yuguo Jiao、Hongtao Yu

  DOI：10.1055/s-2001-9728

  日期：——

  A convenient method for the selective N-oxidation of purine, 6-methylpurine, 1H-imidazo[4,5-c]pyridine, 1H-imidazo[4,5-b]pyridine, 6-chloropurine, 6-bromopurine, and 7-azaindole by H2O2 catalyzed by methyltrioxorhenium is reported.

  报告了一种在甲基三氧铼催化下利用 H2O2 选择性地对嘌呤、6-甲基嘌呤、1H-咪唑并[4,5-c]吡啶、1H-咪唑并[4,5-b]吡啶、6-氯嘌呤、6-溴嘌呤和 7-氮杂吲哚进行 N-氧化的简便方法。
• Heteroarylphenylurea Derivative
  申请人：Oikawa Nobuhiro

  公开号：US20080119466A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 5 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl is substituted with a halogen atom and the like; R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted C 1 -C 6 alkyl group and the like; R 6 and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom and a halogen atom; Z 1 and Z 2 are each independently selected from a hydrogen atom, a hydroxyl group and —O(CHR 11 )OC(═O)R 12 ; Q is a group of the formula: (wherein G 1 is C—Y 2 or N; a ring A is a benzene ring or a 5- to 6-membered unsaturated heterocycle) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种由式（1）表示的化合物：其中，R1、R2和R5分别独立地选自氢原子、卤原子、C1-C6烷基被卤原子等取代基；R3和R4分别独立地选自氢原子、卤原子、取代的C1-C6烷基等基团；R6和R7分别独立地选自氢原子和卤原子；Z1和Z2分别独立地选自氢原子、羟基和—O（CHR11）OC（═O）R12；Q是下式的基团：（其中，G1是C—Y2或N；环A是苯环或5-至6-成员的不饱和杂环）；其药学上可接受的盐或前药。