(1S,3S,4S,5R,1'S)-(-)-3-[1'-carboxy-1'-hydroxy-1'-((R)-α-methylbenzylaminomethyl)methyl]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid | 186525-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,1'S)-(-)-3-[1'-carboxy-1'-hydroxy-1'-((R)-α-methylbenzylaminomethyl)methyl]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 186525-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: JAUISCYWPGUFHG-ZMPVKDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5R,1'S)-(-)-3-[1'-carboxy-1'-hydroxy-1'-((R)-α-methylbenzylaminomethyl)methyl]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,3S,4S,5R,1'S)-(-)-3-(1'-aminomethyl-1'-carboxy-1'-hydroxymethyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的手性α-取代的（S）-异丝氨酸衍生物的对映选择性合成。在高度构象受限的二肽替代物中掺入此氨基酸

  摘要：

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00454-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Acetoxy-5-((S)-2-methoxycarbonyl-oxiranyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyrazole-6a-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯甲酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1S,3S,4S,5R,1'S)-(-)-3-[1'-carboxy-1'-hydroxy-1'-((R)-α-methylbenzylaminomethyl)methyl]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的手性α-取代的（S）-异丝氨酸衍生物的对映选择性合成。在高度构象受限的二肽替代物中掺入此氨基酸

  摘要：

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00454-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of novel homochiral α-substituted (S)-isoserine derivatives. Incorporation of this amino acid in a highly conformationally constrained dipeptide surrogate
  作者：Miguel Díaz、Rosa M Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00454-5

  日期：1996.12

  Optically pure isoserine derivatives with a chiral polyfunctional bicyclo[3.1.0]hexyl substituent at the α-carboxyl position were synthesized from a common cyclopentene precursor bearing an α-epoxy ester function in a side-chain. Cyclopropanation of the double bond and nucleophilic oxirane-ring opening by using a homochiral amine were the key steps. One of the synthesized derivatives was condensed

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。