6-acetoxy-2-n-butyl-2H-pyran-3(6H)-one | 62644-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2-n-butyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-Butyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate；(6-butyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl) acetate
• CAS: 62644-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BOHBUQCFLFIXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-n-butyl-2H-pyran-3(6H)-one 、 对甲酚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy-1-(5-methylbenzofuran-2-yl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的反缩醛化/ Fries型O合成苯并呋喃[向右箭头] C重排/ Michael加成/小β-吡喃酮开环芳构化级联

  摘要：

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc01016d

文献信息

• Periselectivity in the Cycloaddition Reactions of Pentafulvenes with 3-Oxidopyrylium Betaines: Effect of Substituent on the C-6 Carbon
  作者：K. Radhakrishnan、K. Krishnan、Rani Rajan

  DOI：10.1055/s-2008-1067093

  日期：——

  Periselectvity in cycloaddition reactions of pentafulvenes with 3-oxidopyrylium betaines is examined. The results of our studies show that depending on the substituent on the C-6 carbon, the reaction may proceed either through the [6+3] or the [3+2] pathway. The results of our investigations with various pentafulvenes are discussed.

  检测了五富烯与 3-氧化吡喃甜菜碱的环加成反应中的周选择性。我们的研究结果表明，根据 C-6 碳上的取代基，反应可能通过 [6+3] 或 [3+2] 途径进行。讨论了我们对各种五富烯的研究结果。
• Regioselective Synthesis of Novel 7-5-8-Fused Oxabridged Tricyclic Molecules via Consecutive Dipolar Cycloaddition of Pentafulvenes with 3-Oxidopyrylium Betaines
  作者：K. Radhakrishnan、K. Krishnan、E. Suresh、Saumini Mathew

  DOI：10.1055/s-2006-942366

  日期：2006.6

  Pentafulvenes undergo consecutive dipolar cycloadditions with various substituted oxidopyrylium betaines resulting in the formation of a new class of structurally interesting 7-5-8-fused oxabridged tricyclic molecules.

  五碳烯烃与各种取代的氧化吡啶鎓甜菜碱发生连续的二极环加成反应，形成了一类结构有趣的新型 7-5-8 熔合氧化三环分子。
• US4059595A
  申请人：——

  公开号：US4059595A

  公开（公告）日：1977-11-22
• US4837345A
  申请人：——

  公开号：US4837345A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。