ethyl 4,5-benzotropone-2-carboxylate | 4889-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: ethyl 4,5-benzotropone-2-carboxylate
• 英文别名: 7-oxo-7H-benzocycloheptene-6-carboxylic acid ethyl ester；7-Oxo-7H-benzocyclohepten-6-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 7-oxobenzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 4889-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: LXXJAZPSKCENAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-benzotropone-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-ethoxycarbonyl-2,3,6,7-tetrahydro-4,5-benzotropone
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1,2-二醛的环化反应合成4,5-苯甲酮

  摘要：

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049736v
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 、 邻苯二甲醛 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到ethyl 4,5-benzotropone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与邻苯二甲二醛的区域选择性环化高效合成功能化4,5-苯甲酮

  摘要：

  1,3-双（三甲基硅氧基）-1,3-丁二烯与邻苯二甲酸二甲醛反应后，可选择性地生成官能化的 4,5-苯并托品。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12330

文献信息

• Grundmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 582, p. 178,190
  作者：Grundmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Functionalized 4,5-Benzotropones by Regioselective Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Phthalic Dialdehyde
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2001-12330

  日期：——

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with phthalic dialdehyde resulted in regioselective formation of functionalized 4,5-benzotropones.

  1,3-双（三甲基硅氧基）-1,3-丁二烯与邻苯二甲酸二甲醛反应后，可选择性地生成官能化的 4,5-苯并托品。
• Synthesis of 4,5-Benzotropones by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1,2-Dialdehydes
  作者：Uwe Albrecht、Thi Hong Van Nguyen、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049736v

  日期：2004.5.1

  The cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers or (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with phthalic dialdehyde allowed a convenient synthesis of a variety of 4,5-benzotropones. The hydrogenation of benzotropones afforded functionalized benzocycloheptanones which were transformed into tricyclic butenolides.

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。