1-ethyl-7-methyl-2-indolinone | 112482-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-2-indolinone
• 英文别名: 1-ethyl-7-methylindolin-2-one；1-ethyl-7-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 112482-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD06662367
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RNCJYRAVRBHDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  383.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-methyl-2-indolinone 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1'-ethyl-1-(1-ethyl-7-methyl-2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)indolin-3-yl)-3-hydroxy-7'-methyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的一锅多螺螺吲哚衍生物的合成及其抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  本文描述了一种简便有效的方法，该方法通过knoevenagel缩合/ Michael /环化然后进行氨甲基化反应，将面向多样性的一锅多组分合成3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合的五元碳环螺并恶唑5 。可以高效高效地获得各种具有不同取代度的产物（最高总收率73％，非对映选择性> 20：1）。特别地，已经评估了它们针对这三种细胞系K562，A549和PC-3的生物学活性。这些结果表明，大多数3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合了五元碳环螺氧并吲哚5 与顺铂的阳性对照相比，具有同等效力或更高效力（最多3.4倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.050
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-邻甲苯胺 在 rhodium(II) acetate dimer 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-ethyl-7-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation by Chemoselective C(sp3)H Activation: Concise Route to Oxindoles Using a Carbamoyl Chloride Precursor
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201108889

  日期：2012.3.12

  synthesis of various oxindoles from carbamoyl chlorides. Under the optimum reaction conditions, with Ad2PBu as a ligand, tBuCONHOH as an additive, and a CO atmosphere, selective C(sp3)H activation proceeded in the presence of a C(sp2)H bond. Ad=adamantyl.

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。
• DOYLE, MICHAEL P.;SHANKLIN, MICHAEL S.;PHO, HOAN Q.;MAHAPATRO, SURENDRA N+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1017-1022
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、SHANKLIN, MICHAEL S.、PHO, HOAN Q.、MAHAPATRO, SURENDRA N+

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones
  作者：Michael P. Doyle、Michael S. Shanklin、Hoan Q. Pho、Surendra N. Mahapatro

  DOI：10.1021/jo00240a015

  日期：1988.3
• Diversity-oriented one-pot multicomponent synthesis of spirooxindole derivatives and their biological evaluation for anticancer activities
  作者：Jun Yang、Xiong-Wei Liu、Dan-Dan Wang、Min-Yi Tian、Shuo-Nan Han、Ting-Ting Feng、Xiong-Li Liu、Ren-Qiang Mei、Ying Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.050

  日期：2016.12

  Described herein is a facile and efficient methodology for diversity-oriented one-pot multicomponent synthesis of 3-aminomethyl quaternary carbon oxindole fused five-membered carbocyclic spirooxindoles 5 via knoevenagel condensation/Michael/cyclization and then aminomethylation reaction. A wide variety of products with varying degrees of substitution around it, were obtained smoothly with high efficiency

  本文描述了一种简便有效的方法，该方法通过knoevenagel缩合/ Michael /环化然后进行氨甲基化反应，将面向多样性的一锅多组分合成3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合的五元碳环螺并恶唑5 。可以高效高效地获得各种具有不同取代度的产物（最高总收率73％，非对映选择性> 20：1）。特别地，已经评估了它们针对这三种细胞系K562，A549和PC-3的生物学活性。这些结果表明，大多数3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合了五元碳环螺氧并吲哚5 与顺铂的阳性对照相比，具有同等效力或更高效力（最多3.4倍）。